Ces acides sont généralement bibasiques
Acide tartronique C^ H* 0^"
Acide malique C» H^ 0<«
Acide mésoxalique C^ H^ O^o
Acide téréchrysique C^^H^ 0**'
Acide térétinique O» H** G*»
Acide cholestérique O^HioO**'
Acide croconique O^R^ O^o
Acide coménique C^^jj! qio
Acide gallique C^i H^ Qio
Acide cholalique DSHioO^o
2. Aucun de ces acides n'a été formé jusqu'ici avec les alcools correspondants, ni même avec des principes artificiels, à l'exception de l'acide croconique, lequel résulte de l'action de l'oxyde de carbone sur le potassium.
Parmi ces corps, l'acide malique seul est un principe naturel; de plus, il peut être préparé par l'hydratation de l'acide fumarique, C^H^O^ (i) ; l'acide cholalique résulte du dédoublement d'un principe biliaire ; les acides tartronique, térétinique et cholestérique sont obtenus par l'oxydation de matières plus compliquées, telles que l'acide tartrique, l'essence de térébenthine et la cholestérine. Enfin, l'acide mésoxalique dérive
(1) Dessaignes et Pasteur, cilcs p. î/ii.
35o LIVRE II. CHAPITRE H. SECTION VIII.
de l'acide urique, el l'ncide coniénique de l'aride inéconique.
On voit que la formation régulière el systématique des acides à lo équivalents d'oxygène laisse beaucoup à désirer.
Il est probable que ces acides pourront être obtenus prochainement par la combinaison intime de deux principes moins oxygénés, conformément aux méthodes déjà indiquées à l'occasion des acides à 6 et à 8 équivalents d'oxygène (p. 3o6',.
Peut-être même le mode de formation d'un acide, D"H2/'0i", est-il semblable en principe à celui de l'acide, O" Wp-'^ 0^ . Ce rapprochement serait du même ordre que celui qui existe entre la synthèse de l'acide lactique, compris dans la formule (]2«ji2/>QG^ et la synthèse de l'acide cinnamique, compris dans la formule, C^" H-/'~'2 0^ ; on sait que ces acides résultent tous deux de l'union d'un aldéhyde avec un acide, C"^" Wp 0'* .
3. Les métamorphoses réciproques qui rattachent les acides à lo équivalents d'oxygène avec les autres séries ne sont guère plus étudiées. On sait seulement que de l'acide malique on revient à l'acide fumarique, C^'HiO^, par déshydratation. On peut même désoxyder cet acide malique, et le changer en acide succinique :
C» HG O^o — 02 = C» W 08 ;
\ci(le maliiiue. Aride surciniquo.
mais cette dernière métamorphose n'a été opérée que par lo fermentation.
4. Les seuls dérivés de ces acides qui aient été étudiés avec détail sont leurs sels, leurs éthers, leurs amides et quelques dérivés pyrogénés ; leur étude se rattache aux mêmes généralités et aux mêmes types de formules que celle des déiivés des acides à 8 équivalents d'oxygène. Il en est sans doute de même des dérivés oxydés, chlorurés, pyrogénés, etc., si ce n'est que l'existence de ces dérivés devient de moins en moins probable, en raison du peu de stabilité des acides générateurs. Cette stabilité semble décroître a mesure que s'augmente la proportion d'oxygène.
La régénération de ces acides au moyen de leurs sels, de leurs éthers, de leurs amides, peut être effectuée par les mé thodes ordinaires; mais on n'a point tenté de les reproduire avec leurs dérivés formés par oxydation ou par élimination d'acide carbonique.
S 8t, /icides à 12 équivalents d'oxfgène :
Acide larlrique, bibasique C* H^ O'-
Acide quinique C*'^ H'^0**
Acide anisoïque C^" H^^ O^-
Acide aconilique, iribasique C^-H^ (M-
Acide chélidonique, tribasique • • C'^H* 0*-
Acide hémipinique, bibasique C-'^H<'*(>*-
