Doit-on dès lors l'assimiler à un alcool

1°. Les alcools s'unissent à certains alcalis en formant des composés qui rappellent les phénales; mais les composés alcooliques de celle espèce sont généralement moins bien définis que ceux du phénol. D'ailleurs ils ne se produisent qu'avec les bases puissantes, telles que la potasse, la soude, la baryte, tandis que le phénol s'unit avec un oxyde alcalin, terreux ou métallique quelconque. Le phénol manifeste donc vis-à-vis des bases une affinité plus caractérisée que celle des alcools.

/^^\S LIVRE n. CHAPITRE IV. SECTION I.

2". Au coiUraire, l'amide phonique peut être complélemenl assimilé aux alcalis éthyliques.

3". Mais les élhers formés par l'union du phénol avec les alcools se distinguent tout à fait des éthers mixtes obtenus par l'union de deux alcools, car les premiers possèdent un caractère qui n'appartient point aux autres, celui de pouvoir entrer en réaction nitégralement et sans se scinder, vis-à-vis des acides sulfurique et nitrique.

4". Le phénol se combine aux acides en général, comme peut le faire un alcool; mais les composés ainsi produits ne jouissent point de toutes les propriétés des éthers véritables.

L'acide phénolsulfurique, par exemple, n'est point analogue à l'acide éthylsulfurique, car les bases hydratées ne le résolvent point dans ses générateurs. 11 en est de même du phénol nitrique.

Les autres combinaisons, et surtout celles qui dérivent des acides organiques, ne s'obtiennent point par l'union directe du phénol et des acides, c'est-à-dire selon le mode le plus régulier de formation des éthers composés. Plusieurs dérivés phéniques, notamment le phénol phosphoiique, réagissent intégralement sur l'acide nitrique, sans se scinder, comme le ferait en général un éther composé.

Enlin, quelques faits semblent indiquer que diverses combinaisons phéniques analogues aux éthers, au lieu d'être neutres conformément à leur formule, peuvent s'unir avec les bases puissantes, à la façon du phénol lui-même.

5". Les analogies entre le phénol et les alcools ne s'observent pas davantage dans la fonnation des dérivés oxydés, chlorurés, nilrés, etc.

En effet, les alcools véritables, traités par les agents d'oxydation, perdent d'abord 2 équivalents d'hydrogène et forment des aldéhydes; puis ils fixent de l'oxygène et se changent en des acides nettement caractérisés.

Rien de semblable ne s'observe avec le phénol ; son oxydalion est difficile, elle s'opère sans perte d'hydrogène et donne naissance à un dérivé analogue au phénol lui-même, mais qui n'est ni un aldéhyde ni un acide véritable.

6". Des diiférences plus nettes encore existent dans l'action du chlore.

DES l'Hf,>(1LS EN GÉNÉRAI,. 4^)

Lesalfools, traités par le chlore, ne fournissenl, dans aucun cas connu, de dérivés |)ar substitution équivalente; le nombre d'équivalents de chlore qui entrent en combinaison est toujours inférieur au nombre d'équivalents de l'hydrogène déplacé. Ainsi, par exemple, l'alcool ordinaire, C^H^O^, traité par le chlore, produit du chloral, OHCFQ2, Dans aucun cas la fonction de ces dérivés chlorés n'est la même que celle des alcools générateurs.

Le phénol se comporte tout autrement. Ses dérivés chlorés sont formés par substitution directe et équivalente du chlore à un même nombre d'équivalents d'hydrogène; de plus, ces dérivés ont des propriétés chimiques fort analogues à celles du phénol. La seule différence réside dans leur caractère acide, lequel est bien plus manifeste.

7''. Mêmes remarques pour les dérivés nitriques et nilrés.

L'alcool, en s'unissant à l'acide nitrique, forme un composé unique, un éther nitrique, corps neutre analogue aux autres éthers et apte à reproduire l'alcool générateur sous l'intluence des simples agents d'hydratation.

Le phénol s'unit à l'acide nitrique en vertu de la même équation pondérale que l'alcool, et produit du phénol mononitrique, comparable en apparence à l'éther nitrique. Mais le phénol fournit encore deux autres dérivés, l'un dinitrique, l'autre trinitrique, propriété qui l'écarté tout à fait des alcools.

De plus, les trois composés phéniques sont semblables aux dérivés nitrés des carbures d'hydrogène et non à l'éther nitrique; car ils sont privés comme les premiers do la propriété de reproduire les corps générateurs sous l'intluence des agents d'hydratation. Enfin les dérivés nilrés du phénol ne sont point neutres à la façon de l'éther nitrique, mais ils représentent une fonction chimique analogue à celle du phénol, à cela près que leur caractère acide est bien mieux accusé.

h. En résumé, le phénol représente une fonction chimique spéciale et distincte des acides, des aldéhydes et des alcools. Les développements qui précèdent caractérisent suffisamment cette fonction nouvelle, d'autant plus remarquable ciu'elle se conserve dans la plupart des dérivés, échappant ainsi aux relations ordinaires (|ui conccrneni la liasicité des corps comnlcxes comparée à celle do hnu^ g<'mérateurs.

470 LIVRE II, niAHITUE IV. SECTIfO I.

Le phénol ordinaire n'est point le seul principe organiqiu qui réponde aux caractères précédents, car on connaît déjà un homologue incontestahle, le phénol crésylique, qui se trouve dans la créosote, et un homologue très-vraisemblable, le phénol ihymolique ou thymol, qui fait partie de l'essence de thym.

Divers autres corps pyrogénés et principes naturels oxygénés, qui vont être énumérés, semblent rentrer dans la même fonction, bien que leur étude n'ait point été étendue dans cette direction avec une suite suffisante pour établir leurs caractères avec une entière certitude. La plupart d'entre eux s'y rattachent avec beaucoup de vraisemblance: quelques-uns par des analogies plus lointaines et que ion signale ici sous toutes réserves. Peut-être une étude ultérieure conduira-i-ellc à en faire les types de catégories nouvelles et non déterminées jusqu'à présent.

Parmi les principes comparables au phénol se rangent en particulier divers corps aptes à jouer le rcMe de matières colorantes ou à fournir des dérivés jouissant de celte propriété. Cette dernière relation, si elle vient à être démontrée d'une manière incontestable, jettera une grande lumière sur l'étude et sur la synthèse des matières colorantes.

Voici la liste des corps qui peuvent être ranges dans la caiegorie des phénols.

[. Phénols à ■}. équivalents t/'oxyf^èiw.

Phénol ordinaire (l^MI" O-

Phénol crésylique fi' ou crésylol. ("'^H^ O^

Phénol thymolique ou thymol (?. . C-^'H^^O^

(1) Synonyme: alcool crésylique ; contenu dans l'urine, dans la créosote cl ilans l'huile de liouillc. — Fairlie, Quart. Jouiii. of ihe £hcm . Soc, I. VII, |i. 282; i85/|. ' Stadeler, Annalen di'i Chenue uni/ l'haimacii. t. I. XXVII . {' i/i ; liS5i, le désijjne sous le nom d'ncidr taury liqut-

(.•>.) Princii>e oxyj;oue de lebscnce de lliym.

ïltS l'HÈNOLS E>-(;ÉMÉR.VI.. 47»