‹ Chimie organique fondée sur la synthèse (volume 2)Chapitre 155 sur 157 · I. Méthodes d'oxydation 3oo · texte numérisé non relu

I. Méthodes d'oxydation 3oo

1°. Oxydation des alcools; 2° des carbures d'hydrogène par l'intermédiaire des dérivés chlorés 3oo

3". Oxydation des aldéhydes 3oi

4°. Oxydation des acides par l'intermédiaire des dérivés chlorés et

nitrés 3oi

5". Oxydation de principes divers 3o2

Remarques relatives à la stabilité 3o3

II. Méthodes fondées sur l'emploi de l'oxyde de carbone et de l'acide carbonique 3o3

1°. Oxyde de carbone libre.— Synthèse de l'acide formique 3o4

2°. Oxyde de carbone naissant. — Acide cyanhydrique. — Élhers

cyanhydriques 3o4

3°. Acide carbonique libre. — Synthèse de l'acide propionique.. 3o5

III. Méthodes fondées sur la combinaison des acides organiques avec les carbures, les aldéhydes, les autres acides, etc 3o5

§ 3. Problèmes inverses : 3o7

I. Régénération des carbures, des alcools, des ïildéhydes, des acides, etc., dont l'équivalent est moins élevé 3o8

II. Régénération des carbures, des alcools, des aldéhydes, des acides (jui renferment le même nombre d'équivalents de carbone 3o9

III. Formation des carbures et des alcools qui renferment un nombre d'équivalents de carbone supérieur à celui de l'acide 3i2

TABLE ANALYTIQUE. 5o3

g 4. Acides à 4 équivalents d'oxygène 3i4

Liste 3 1 4

Formation. — Dérivés 3i5

Sels. — Caractères des acides monobasiques 315

Acides anhydres et autres corps formés par déshydratation 3\y

Chlorures acides 3i9

Sulfures acides 3-2 1

Acides doubles 32'2

Dérivés nilrés 3*23

Dérivés sulfuriques 3^3

Combinaisons avec les aldéhydes 3^4

Éthers -. 3^4

Amides 3-24

Dérivés par oxydation. — Acides surDxygénés 325

Dérivés chlorurés, bromures, etc 326

Dérivés pyrogénés 328

§ 5. Acides à 6 équivalents d'oxygène 329

Liste 3-29

Formation. — Etats naturels 33(>

Sels 33o

Acides anhydres 33 1

Chlorures acides 332

Sulfures acides 333

Acides doubles 333

Dérivés nitrés et sulfuriques 333

Éthers neutres, acides, mixtes 334

Amides 335

Dérivés par oxydation 336

Dérivés chlorurés 336

Dérivés pyrogénés 337

v5 6. Acides à 8 équivalents d'oxygène 338

Liste. — Deux séries fondamentales 338

Formation. — Etat naturel 34o

Dérivés des acides bibasiques en général 34 1

Sels. — Caractères des acides bibasiques 34^

Acides anhydres 345

Chlorures acides 346

Dérivés nitrés et sulfuriques 346

Éthers 347

Amides 347

Dérivés chlorurés : 34R

Dérivés pyrogénés 348

5o4 TABLE ANALYTIQUE.

§ 7. Acides à lo équivalents d'oxygène ^j»)

Liste. — Formation. — Dérivés 349

§ 8. Acides divers 35i

Caractères des acides tribasiques : sels, acides anhydres, chlorures acides, éthers, amides, dérivés pyrogénés 352

§ 9. Acides conjugués 354

Mode de formation. — Deux catégories fondamentales 355

Loi de basicité. — Réserves 356

SECTION IX. — Amides et composés cynniques 358

§ 1 . Définition. — Origine des amides 358

Tout corps azoté naturel est un amide 359

Elimination de l'ammoniaque et retour au principe oxygéné générateur :

par voie d'hydratation ; — par destruction des éléments de l'ammoniaque.

— Difficultés d'application 359

Marche suivie dans l'exposition des faits relatifs aux amides. . . 36 1

§ 2. Amides des acides monobasiques 362

Amide normal. — Ses modes de formation. — Nitrile 362

Amide secondaire 363

Amide tertiaire 364

Amides divers 364

Tableau théorique des amides monobasiques 365

Leurs dérivés 366

§ 3. Amides des acides bibasiques : 367

Lois de leur formation. — Tableau théorique ramenant cette loi à celle

des acides monobasiques 367

Développement. — Amides biammoniacaux primaires, secondaires, tertiaires, intermédiaires, des divers ordres 368

Amides monoammoniacaux primaires, secondaires, tertiaires, des divers

ordres 371

§ 4. Amides des acides tribasiques. — Leur formation se ramène à la

même loi que les amides monobasiques. — Algorithme général Z-jx

Amides triammoniacauK, biammoniacaux, monoammoniacaux 373

§ 5. Alcalamides. — Lois de leur formation 378

Ordre suivi dans les combinaisons successives 38o

§ 6. Synthèse de la taurine. — Son origine, sa composition, ses réactions. — Marche suivie dans les tentatives de synthèse. — Discussion.

— C'est l'amide de l'acide éthylénosulfurique 38 1

Applications à l'acide taurocholique et au pipérin 384

TABLE ANALYTIQUE. 5o5

§ 7. Amides des acides à 6 équivalents d'oxygène. — Importance

physiologique de ces amides 385

Amides biammoniacaux, monoammoniacaux 386

§ 8. Synthèse de la glycollammine et de la leucine. — Cas divers d'iso-

niérie 387

§ 9. Synthèse de l'acide hippurique 390

Application aux acides cholique et hyocholique, à la créatine, à la

créatinine, etc 392

§ 10. Synthèse de l'acide cyanique, de l'acide sulfocyanique et de leurs

dérivés 394

Acide cyanique. — Ses réactions. — Éthers cyaniques 395

Acide sulfocyanique. — Ses dérivés naturels 396

§ H . Synthèse de l'urée et de ses dérivés 397

Formation de l'urée. — Ses combinaisons avec les oxydes, les alcools,

les acides. — Uréides 398

§ 42. Sur la synthèse de l'acide urique et des composés qui s'y rattachent 401

Allantoïne. — Xanthine. — Sarcine. — Guanine. — Acide inosique.

— Caféine. — Théobromine 402

§ 13. Amides naturels dérivés des acides qui renferment 8 équivalents

d'oxygène. — Asparagine. — Tyrosine 4o5

§ 14. Composés cyaniques. — Assimilation de ces composés aux

amides 4o^

Ils dérivent de l'oxyde de carbone et de l'acide carbonique. — Formation avec l'oxyde de carbone 407

i". Amides formiques : Acide cyanhydrique 4^9

1°. Amides carboniques : Amides primaires, amides secondaires, tertiaires, etc. ; amides cyanuriquas 4io

3°. Amides doubles dérivés de l'acide carbonique et de l'acide formique. — Généralisation de cette théorie 4 ' 3

SECTION X. — Sur les propriétés physiques des dérivés des alcools. . . 414

§ 1 . Relations entre les propriétés des composés organiques et leur

composition 4' 4

Origine de ces relations. — Leur importance dans l'étude des composés

formés sous l'influence d'affinités faibles 4 '5

§ 2. Densité à létat gazeux. — Condensation 4 16

§ 3. Densité à l'état liquide. — Volumes spécifiques 4 «7

Relation établie entre le volume dun composé et celui des composants 4 ' 7

5o6 TABLE ANALYTIQUE.

Différence des volumes dans les composés homologues 4 >8

Caractère approximatif de ces relations 4 «9

§ 4. Chaleurs spécifiques. — Relations entre la chaleur spécifique d'un

composé et celles des composants. — Relations par différence ^io

Comparaison entre les chaleurs spécifiques des composés organiques

homologues et celles des corps simples 42»

§ 5. Chaleurs de combustion. — Relation entre celle d'un composé et

celle de ses composants. — Relations par différence 4^1

§ 6. Points d'ébuUition. — Composés homologues et éthérés : Relations

de M. Kopp 4'^3

Formule générale. — Relations diverses et réserves 4'i3

Relation entre le point d'ébuUition d'un composé et ceux de ses générateurs 420

Relations entre la densité de vapeur et le point d'ébuUition 4^7

(Caractère approché de ces relations 4^7

§ 7. Indices de réfraction. — Pouvoir réfringent spécifique. — Relation entre un composé et ses générateurs 4*8

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