SYNTHÈSE DES ALCOOLS PROPREMENT DITS
SECTION PREMIERE
Les alcools proprement dits, c'esl-à-dire les alcools à 2 équivalents d'oxygène, connus jusqu'à ce jour, sont les suivants :
Première série, O^W'^^O^.
k\Qoo\ inéthylique, ou espril-de-bois C^ H^ 0^
Alcool éthylique, ou ordinaire C^ H^ 0^
Alcool propylique C^ H^ 0^
Alcool butjiique C» H^oO^
Alcool aniylique, ou huile de pommes de terre. C^^H^^O^
Alcool caprylique Ci^HisO^
Alcool éthaïique, ou éthal O^W^O"^
Alcool cérotique OiR^s^O^
Alcool mélissique CeoRe^O^
Tous ces alcools peuvent se représenter par les éléments de l'eau unis à un carbure d'hydrogène, 0"W-\ formé dans les mêmes rapports que le gaz oléfiant. On avait même défini les alcools en général par cette composition, alors que l'on ignorait l'existence des alcools monoatomiques suivants et relie des alcools polyatomiques.
Deuxième série, C-'H-'O-.
Alcool allylique <^-'' H*' 0^
(''est l<^ seul terme (onnu.
t)2 LIVRE II. CHAPITRE I. SECTION I.
Troisième série, C^"H^"~2 02.
Alcool campholique, ou camphre de Bornéo. . . (^^^ H'* 0^ C'est le seul terme connu.
Quatrième série, C^"H^''~*0^.
Cinquième série, C^"H^''~^0^.
\lcool benzylique C''' H* 0-
Alcool cyménique C^" H** 0^
Sixième série, O'^W'-^G^.
Alcool cinnamique ^^^ Hi" 0-
Alcool cholestérique, ou choleslérine C^^hu Ç)t
Chacune des formules générales qui précèdent représente non-seulement des alcools connus, mais encore un grand nombre d'autres alcools qui restent à découvrir dans la nature ou à former par les méthodes synthétiques.
La synthèse des alcools de la première série, les plus importants de tous, peut être réalisée en général au moyen des carbures d'hydrogène. Elle repose sur trois procédés fondamentaux.
1. Tantôt on combine un carbure d'hydrogène avec les éléments de l'eau, en passant par l'intermédiaire d'une combinaison sulfurique : c'est ainsi que peuvent être réalisées la synthèse de l'alcool ordinaire C> H" (^^
au moyen du gaz oléfiant C'Ml*
et celle de l'alcool propylique C*! RMV^
au moyen du propylene '- "
Ç^ln \\ïn^ I|2 ()2 — C2" 11^" + 2 02.
2. Tantôt on unit d'abord le carbure d'h>drogènc avec un h\dracidc, de façon à produire un éther :
CfiH« -^HRr= CMI'Br.
l'ropylêne. l';ilier prupylhrnmtiydriqne
Ce premier pas franclii, il est lacile de remplacer l'iivclracide par les éléments de l'eau, ce qui fournil en définitive l'alcool lui-même :
CSH^Br +H2 02— HBr= C6H8O2.
t'thep propjibromhydrique. Alcool propylique.
On peut obtenir ainsi
l'alcool propylique C H^ 0^
avec le propylène C^ H*'
l'alcool amyfique C'o H^^ 0^
avec l'amylène CA^ H***
l'alcool caprylique O^H^so^
avec le caprylène CJ^ H*^
l'alcool éthaiique C^^ H^i 0^
avec l'éthalène C^^H^^
Bref, ces deux procédés permettent d'obtenir, au moyen des carbures d'hydrogène formés dans les mêmes rapports que le gaz oléfiant, l'alcool ordinaire et tous les alcools dont l'équivalent est plus élevé.
3. Un seul, le plus simple de tous, l'alcool méthylique, ou esprit-de-bois, C^ H* 0^, ne peut pas être formé de la même manière, parce que le carbure correspondant, qui en différerait par les éléments de l'eau , C^ H^, est inconnu , n'ayant été obtenu jusqu'ici ni par synthèse, ni même par aucun procédé. Mais on peut exécuter la synthèse de l'alcool méthylique au moyen d'un carbure d'hydrogène formé dans des proportions différentes de celles du gaz oléfiant, et par une méthode également générale.
Il suffit de fixer de l'oxygène sur le gaz des marais C^H* pour obtenir l'alcool méthylique C^H^O^
On passe encore ici par l'intermédiaire de l'éther chlorhydrique correspondant, DIPCl. Seulement cet éther, au lieu d'être formé par l'union du carbure avec l'hydracide, comme dans les exemples précédents, est produit par la substitution du chlore à l'hydrogène au sein du gaz des marais.
En définitive, ces trois procédés conduisent à la synthèse générale des alcools compris dans la première série. Celte synthèse est totale pour les alcools qui correspondent à des carbures formés avec les éléments.
La synthèse des autres séries est beaucoup moins avancée. Elle peut être obtenue cependant jusqu'à un certain point, à l'exception de celle de la cholestérine, en s'appuyant en partie sur les méthodes précédentes, en partie sur une quatrième méthode qui rattache les alcools aux aldéhydes et aux acides correspondants. Mais, dans aucun cas encore, elle ne remonte expérimentalement jusqu'aux corps simples eux-mêmes.
