Dérivés chlorurés
Acide salicylique brome, O^H^Br 0^
Acide salicylique bichloré, O'^WC\^0\ bibromé, C'^mBr^Oe.
Ces acides chlorés peuvent être regardés comme les chlorures d'acides plus oxygénés. Ainsi, par exemple : l'acide naphtalique chloré, C^oRsciOe, est peut-être le chlorure de l'acide oxynaphtalique, C^OR^O* :
C20 H6 08 = C20 H^ Cl 06 -V H2 02 — H Cl .
On n'a point encore cherché à revenir de ces acides à leurs générateurs.
(i) Synonyme : sucre de gélatine.
(1) Perkin et DuppA, Quartcrly Journal of the Chemical Society, t. XI, p. 29; i858. L'identité rigoureuse du composé ainsi formé avec le sucre de gélatine n'est pas absolument démontrée. 11 serait utile de l'établir tout à fait par des mesures cristallographiques.
13. Dérivés pyrogénés. — Un acide à 6 équivalents d'oxygène, chauffé en présence d'une base, peut fournir de l'acide carbonique et un composé oxygéné :
Acide salicylique Phénol (1).
le môme dédoublement s'observe dans les dérivés chlorurés:
Acide salicyliquo biililoré. Phénol hichloic.
et même éthérés ( ?.) :
C16H8 06 =C2 0i+ CiiH^O^
Acide mctiiylsalicyliqiic. Phénol cthylique.
On n'est point revenu de ces dérivés pyrogénés à leurs générateurs.
Ces réactions s'appliquent surtout à l'acide salicylique et aux corps analogues.
Les acides C2"H^"0^, traités de la même façon, devraient fo\irnir les alcools :
Acide lactique. Alcool.
mais on n'a point réussi jusqu'ici à les dédoubler d'une manière aussi simple.
On sait seulement que l'acide lactique, lorsqu'on le détruit par la chaleur, produit de l'aldéhyde, C^ H* 0^, et de l'oxyde de carbone, C^O^, c'est-à-dire deux corps correspondants à ses générateurs, l'aldéhyde et l'acide formique, C^H^O*. En même temps se forme un composé plus compliqué que l'acide lactique lui-même, à savoir l'acide citraconique, C^^'H^O*.
On n'a pas reproduit l'acide lactique avec ce dernier corps.
(i) Cahoi'RS, Annales de Chimie et de Physique, 2^ série, t. XIH, p. 92, 102, loG, 109, 1 II ; 1845.
(•>) Cahours, même Recueil, t. X, p. 353 ; i84-|.
338 LIVRE ir. CHAPITRE II. SECTION Mil.
Acides à 8 équivalents d oxygène.
Alcools C2«H2/'+202
Acides C^-'H^p 0» oi C^" U2/'-2()s
1. A chaque alcool répondent deux acides qui dillerent l'un de l'autre par ?. équivalents d'oxygène. Le moins hydrogéné, C2"H2/'-2 08, est franchement bibasique; le plus hydrogéné, C2«H2/'08, semble parfois intermédiaire entre les acides monobasiques et les acides bibasiques.
[. Série 0"Wn)^.
Acide oxyglycoUique C^ H* 0»
Acide glycérique O' H« CV'
Acide térébique (i) (2) CiiRioO»'
Acide lilhofellique (i) (3) CioiPM)»
Acide téréchrysique n) !4) Ci^H»» ()»
Acide véralrique i] (5) C"*H^''0'*
Acide choloïdique (i) (6) O^H^^O»
Acide hyocholalique d ) ( 7 ) ^^^ ^io 0«
(i) IN"a pas été formé par l'oxydation d'un alcool, d'un aldéhyde, d un acide moins oxygène ou d"un carbure d'hydrogène.
(2) Formé par l'oxydation de l'essence de térébenthine.
(3) Extrait des bczoards orientaux. N'appartient peut-être pas à cette série.
(4) Formé par l'oxydation de l'essence de térébenthine. Même remarque.
(5) Extrait de !a graine de cévadille. Même remarque.
(6) Formé par le dédoublement d'un principe immédiat de la bile humaine. Même remarque.
(7) Forme par le dédoublement d'un principe immédiat de la bile de porc. Même remar(iuo.
Acide oxvnaphtalique (i) C'OH^ 0»
Acide pipérique (2) (3) OiH'oOs