Poi4-on dès lors l'assimiler à un alcool

i^. Les alcools s'unissent à certains alcalis en formant des composés qui rappellent les phénates; mais les composés alcooliques de cette espèce sont généralement moins bien définis que ceux du phénol. D'ailleurs ils ne se produisent qu>vec les bases puissantes, telles que la potasse, la soude, la baryte, tandis que le phénol s'unit avec un oxyde alcalin, terreux ou métallique quelconque. Le phénol manifeste donc vIs-à-vis des bases une affinité plus caractérisée que celle des alcools.

2". Au roiUraire, ramide phénique peut être complélemenl assimilé aux alcalis élhyliques.

3". Mais les élhers formés par Tunion du phénol avec les alcools se distinguent tout à fait des éthers mixtes obtenus par l'union de deux alcools, car les premiers possèdent un caractère qui n'appartient point aux autres, celui de pouvoir entrer en réaction intégralement et sans se scinder, vis-à-vis des acides sulfurique et nitrique.

4". Le phénol se combine aux acides en général, comme peut le faire un alcool; mais les composés ainsi produits ne jouisseni point de toutes les propriétés des éthers véritables.

L'acide phénoisulfurique, par exemple, n'est point analogue à Tacide éthylsulfurique, car les bases hydratées ne le résolvent point dans ses générateurs. Il en est de même du phénol nitrique.

Les autres combinaisons, et surtout celles qui dérivent des acides organiques, ne s'obtiennent point par l'union directe du phénol et des acides, c'est-à-dire selon le mode le plus régulier de formation des éthers composés. Plusieurs dérivés phoniques, notamment le phénol phosphorique, réagissent intégralement sur l'acide nitrique, sans se scinder, comme le ferait en général un éther composé.

Enfin, quelques faits semblent indiquer que diverses combinaisons phéniques analogues aux éthers, au lieu d'être neutres conformément à leur formule, peuvent s'unir avec les bases puissantes, à la façon du phénol lui-même.

5". Les analogies entre le phénol et les alcools ne s'observent pas davantage dans la formation des dérivés oxydés, chlorurés, nitrés, etc.

En effet, les alcools véritables, traités par les agents d'oxydation, perdent d'abord 2 équivalents d'hydrogène et forment des aldéhydes; puis ils fixent de l'oxygène et se changent en des acides nettement caractérisés.

Rien de semblable ne s'observe avec le phénol ; son oxydation est difficile, elle s'opère sans perte d'hydrogène et donne naissance à un dérivé analogue au phénol lui-même, mais qui n'est ni un aldéhyde ni un acide véritable.

6°. Des différeiKes plus nettes encore existent dans Taclion du chlore.

DK5i l'IlÉMiLS K\ r.Ki>ËRAL. ^Ck)

Lesalrools, irditrs parle chlore, ne fournissenl, dans ancun cas connu, de dérivés par substitution é(|uiva1enle; le nombre d'équivalents de chlore qui entrent en combinaison est toujours inférieur au nombre d*équivalents de Thydrogène déplacé. Ainsi, par exemple, Talcool ordinaire, OIPO*, traité parle chlore, produit du chloral, C*I1CP0*. Dans aucun cas la fonction de ces dérivés chlorés n'est la même que celle des alcools générateurs.

Le phénol se comporte tout autrement. Ses dérivés chlorés sont formés par substitution directe et équivalente du chlore à un même nombre d'équivalents d'hydrogène; de plus, ces dérivés ont des propriétés chimiques fort analogues à celles du phénol. La seule différence réside dans leur caractère acide, lequel est bien plus manifeste.

7®. Mêmes remarques pour les dérivés nitriques et nilrés.

L'alcool, en s'unissant à l'acide nitrique, forme un composé unique, un éther nitrique, corps neutre analogue aux autres éthers et apte à reproduire l'alcool générateur sous rinfluenco des simples agents d'hydratation.

Le phénol s'unit à Facide nitrique en vertu de la même équation pondérale que l'alcool, et produit du phénol mononitrique, comparable en apparence à l'éther nitrique. Mais le phénol fournit encore deux autres dérivés, l'un dinitrique, l'autre trinitrique, propriété qui l'écarté tout a fait des alcools.

De plus, les trois composés phéniques sont semblables aux dérivés nitrés des carbures d'hydrogène et non à l'éther nitrique; car ils sont privés comme les premiers de la propriété de reproduire les corps générateurs sous l'influence des agents d'hydratation. Ënfm les dérivés nitrés du phénol ne sont point neutres à la façon de l'éther nitrique, mais ils représentent une fonction chimique analogue à celle du phénol, à cela près que leur caractère acide est bien mieux accusé.

4. En résumé, le phénol représente une fonction chimique spéciale et distincte des acides , des aldéhydes et des alcools. Les développements qui précèdent caractérisent suffisamment cette fonction nouvelle, d'autant plus remarquable qu'elle se conserve dans la plupart des dérivés, échappant ainsi aux relations ordinaires qui concernent la basicité des corps complexes comparée à celle de leurs générateurs.

Le phénol ordinaire n'est point le seul principe organique qui réponde aux caractères précédents, car on connaît déjà un homologue incontestable, le phénol crésylîque, qui se trouve dans la créosote, et un homologue très-vraisemblable, le phénol tbymolique ou thymol, qui fait partie de l'essence de thym.

Divers autres corps pyrogénés et principes naturels oxygénés, qui vont être énumérés, semblent ^enti'e^ dans la même fonction, bien que leur étude n'ait point été étendue dans celte direction avec une suite suffisante pour établir leurs caractères avec une entière certitude. La plupart d'entre eui s'y rattachent avec beaucoup de vraisemblance; quelques-uns par des analogies plus lointaines et que l'on signale ici sous toutes réserves. Peut-être une étude ultérieure conduira-t-elle à en faire les types de catégories nouvelles et non déterminées jusqu'à présent.

Parmi les principes comparables au phénol se rangent en particulier divers corps aptes à jouer le rôle de matières colorantes ou à fournir des dérivés jouissant de cette propriété. Cette dernière relation, si elle vient à être démontrée d'une manière incontestable, jettera Une grande lumière sur l'étiide et sur la synthèse des matières colorantes.

Voici la liste des corps qui peuvent être rangés dans la Catégorie des phénols .

L Phénols à 2 équivalents d* oxygène.

Phénol ordinaire C**ll« 0»

Phénol crésylîque (i) ou crésylol C**H« 0>

Phénol thymolique ou thymol (?) - • . (?*H**0*

(1) Synonyme: alcool crésyliqne; contenu dàiii l*iirin6y daa^ la e^éosole et dans Vhmlé de houille. — FAiâUB, Quart, foutû, of Ae Ckmt. S9c<» 4. Vil, p. 23a; 1854* — Stadblba, Annalen der Chemie und PhmrmmKie, t. LXiXVIIf p. 34» i85i, le désigne sous le nom d'aciVie tauryli^ue.

(a) Principe oxygéné de l'essence de thym.

1)E6 Nlft!<H>Lft fiN UlMÉSlL. 4?^