I. Acétones

Acides (?• HV 0^

Acétones (?— * H«i^* 0 ou C*-« H^/^-^O*

1. Les acétones dérivent des acides à 4 équivalents d'oxy* gène, par élimination d'eau et d'acide carbonique.

Acide acétique. Acétone.

Les acétones occupent, à l'état gazeux, la moitié du volume de l'acide qui les a formés.

On double leurs formules, afin de les ramener à contenir un nombre pair d'équivalents de carbone, à l'instar de tous les composés organiques connus; les acétones se trouvent ainsi répondre à 4 inclûmes de vapeur.

Les acétones sont métamères avec les aldéhydes, et jouissent de plusieurs de leurs propriétés caractéristiques; leur constitution véritable est encore imparfaitement connue. Jusqu'à ce jour, elle a été l'objet d'un grand nombre de discussions et de conjectures.

Après avoir assimilé pendant longtemps l'acétone à un alcool, la plupart des chimistes regardent maintenant (iegcorps et

ses analogues (;omme les éthers des aldéhydes (i) : ils seraient formés par la combinaison de Taldéhyde correspondant à Tacide décomposé et d'un alcool de la même série, mais renfermant en moins les éléments de C'H' :

C**Hi*0«= C8H8 0* H- C«H8 0« — H«0« (2).

Balyrone. Aldéhyde bvtrriqo*. Alcool propyHqae.

C''H«0«= C^mO" -H C»H*0* — H«0«.

Acétone. Aldéhyde. Alcool métbjUqae.

Mais celte opinion ne repose jusqu'ici sur aucune expérience démonstrative, soit analytique, soit synthétique; elle s'accorde peu d'ailleurs avec le point d'ébullition de l'acétone, corps moins volatil que l'aldéhyde. En effet, si l'acétone était Téther mélhylique de l'aldéhyde, il devrait être beaucoup plus volatil, d'après les relations qui existent d'ordinaire entre le point d'ébullition d'un composé et celui de son élher méthylique (3).

Onjjproposera ici une conjecture nouvelle qui semble préférable, en regardant l'acétone comme une combinaison d'acide acétique et de formène:

€ette combinaison serait plus stable que les éthers et analogue au benzinosulfuride.On a déjà développé cette opinion (4)*

2. Les acétones se produisent dans la décomposition des sels calcaires formés par les acides à 4 équivalents d'oxygène.

Aucun acétone n'a été rencontré parmi les produits naturels; mais l'acétone ordinaire présente vis-à-vis d'un principe végétal, l'acide citrique, des liens analytiques très-dignes d'intérêt (5) ; en effet l'acétone se produit aux dépens de cet acide sous l'influence de la chaleur et sous l'influence des agents d'oxydation, c'est-à-dire dans les mêmes conditions où l'aldéhyde se produit aux dépens de l'acide lactique. Cette observation conduira peut-être à la synthèse de l'acide citrique.

(i) Voir Cbancel, Comptes rendus^ t. X\, p. i585 ; i845. /

(3) Ces équaUons expriment seulement une hypothèse.

(3) Voir la Section X de «e Chapitre.

(4) Voir p. !i36 et aS;.

' (5) Péaii ns SAiNT'GiLLiis, Annales de Chimie et de Physùfue, 3*" série, t. LV, p. 395; 1859.

ALDÉHYDES ET ACtTONBS. 298

3, Trailés par les agents d'oxydation, les acétones reproduisent à la fois l'acide générateur et Tacide qui en difïère par

C«HMi):

Acétone. Acide tcétiqae. Acide fornique .

4. Les dérivés des acétones sont analogues à ceux des aldéhydes, à l'exception de ceux qui résultent d'une oxydation. Voici quelques détails sur les dérivés de l'acétone éthylique, qui a été plus spécialement étudié. «

I*. De même que l'aldéhyde, l'acétone s'unit à l'acide formique, par l'intermédiaire de l'acide cyanhydrique ; il forme ainsi l'acide acétonique, C^H^O^ (2), analogue à l'acide lactique, C«H«0<:

Acétooe. Acide forniqoe. Acide eccloolque. .

Cet acide acétonique, traité par la potasse fondue, peut régénérer l'acétone. •

2". L'acétone forme deux composés chlorhydriques , semblables aux dérivés de l'aldéhyde (3) :

C«H«Cl« = C«II«0«-h 2UCI — U«0«,

Acétone dtcblorhplrlque.

C«H»CI =C«II»0«-|- UCI — H»0«.

AoéUMie tiMocblorhfdrIqae.

L'acétone monochlorhydrique s'unit au brome à la façon de son isomère, le propylène monochloré, et forme un composé métamcre ou identique avec le bromure de propylène chloré, Cni^^ClBr» (4).

(1) M. Stadeler pense avoir obtenu de Tacide propionique, 'C'H*0', avec raoétone, mab il n*a pu le produire qu*en proportion trop faible pour vérifier cette formation par des preuves analytiques. Ànm*len der Chenue und Pharmacie, t. CXi, p. 387; i85<).

(2) Stadelkr, àviikhiahresh. von Liehig fur i853y p. 4oo-

(3) Kanb, cité plus bas; Fubdkl, Comptes renduâfi. XLV, p. ioi3 j 1867.

(4) FaiBML, Bulletin de la Soeiéié chimique, p. 26; mars 1859. L*identitéde ces corps avec les dérivés du propylène aurait besoin d*è(re démontrée par des métamorphoses directes.

Sur la production du propylène, G* U*, aux dépens de racétooe, voir Livre I,^. p. 61.

3°. Les acides sulfurique, phosphorîque, etc., s'unissent à Tacétone. On ne sait pas si ce corps peut formet des élhers, en s'unissani avec les alcools. »

4**. L'acélone fournil par substitution des dérivés chlorés réguliers : C« H» CIO*, C«H*C1«0«, C«HC1K0«, C«C1«0«.

5^. L'acétone s'unit à l'ammoniaque suivant la même équation que l'aldéhyde benzoîque, d'où résulte un alcali (i) :

3C«H«0î-f-2AzH3— 3H*0«=C*<H*»A2«.

Acétone. AcéUmlD*.

L'acétone se combine comme l'aldéhyde au sulfure de carbone et à l'ammoniaque simultanément.

ô^*. Il s'unit aux ^bisulfites alcalins à la manière des aldé^ hydes et forme des combinaisons aptes à régénérer aisément l'acétone (2).

7". L'acétone peut perdre tout ou partie de son oxygène sous forme d'eau, en formant une séi^e de composés qui dérivent de 2, 3 et jusqu'à 4 équivalents d'acétone :