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Amide tertiaire du troisième ordre

Amides tertiaires doubles du premier, du deuxième et du troisième ordre :

2A-hA'-f-N— I, 2,3H.

Amides tertiaires triples :

2". Amides biammoniacaxjx.

A-+-2N — I, 2H, 2A-h2N — i, 2, 3, 4H, 3A-f-2N — I, 2, 3, 4» 5, 6 H, -Etc., etc.

On remarquera que les amides formés par 2 et par 3 équivalents d'acide peuvent être considérés comme résultant de la combinaison successive d'un amide simple ou double avec une nouvelle proportion d'acide. Les amides biammoniucaux peuvent aussi être regardés comme produits par la combinaison de deux amides monoammoniacaux. Dans les deux cas, cette opinion s'accorde avec la marche graduelle des décompositions; elle explique divers phénomènes de métamérie par l'ordre relatif des combinaisons. Aussi est-ce l'ordre de ces combinaisons, tel que l'analyse le révèle, qu'il faut surtout s'efforcer de reproduire inversement dans la synthèse des composés naturels.

Chacun des amides précédents donne naissance à des dérivés particuliers ; la plupart s'unissent aux oxydes métalliques

AMIDES ET COMPOSÉS CYANIQUES. 367

en Cormant des composés salins; beaucoup se combinent également à l'acide chlorliydrique et aux acides minéraux puissants.

Les nitriles surtout produisent de nombreuses combinaisons, comme on peut en juger par le tableau suivant ;

Acétonitrile D H^ Az

Acélonitrile sulfhydrique C4H5AzS2= CiH'^Az + H2S2

Acétonitrile chloriiydrique... DH^AzCl = C^ H^Az-t- HCl

Acétonitrile acétique (i) C^H'^AzCi^C* HSAzH-C'^H^Oi

Acétonitrile hydraté (2) CiHSAzO'2=(>H3Az + H^O^

Acétonitrile ammoniacal (3).. OH^Az^ ^DH^Az + AzH^ Etc.

Il est utile de remarquer encore que le nitrile formique est identique avec l'acide cyanhydrique. Peut-être tous les autres nitriles, traités convenablement, pourront-ils fournir des composés analogues aux cyanures, au cyanogène et à leurs dérivés.

Amides des acides bibasiques.

Tout acide bibasique peut être regardé comme représentant 2 équivalents d'acide monobasique intimement unis. Tantôt ces 2 équivalents jouent tous deux le même rôle, et l'acide bibasique fournit précisément les mêmes dérivés qu'un acide monobasique; seulement les proportions d'eau, de base, d'ammoniaque, etc., entrées en réaction sont doublées relativement à un même nombre d'équivalents d'acide.

Tantôt, au contraire, les composés formés par un acide bibasique peuvent être assimilés aux dérivés d'un seul équivalent d'acide monobasique combinés à un second équivalent du même acide demeuré libre.

Tantôt enfin les composés formés par un acide bibasique peuvent être assimilés aux dérivés d'un seul équivalent d'acide monobasique, combinés avec des dérivés différents,

(i) Synonyme : diacétamide.

{'!) Synonyme: acetamidc.

'?>) Synonyme ; acédiammine.

lesquels résultent également d'un seul équivalent du même acide.

Soit donc a la formule d'un acide monobasique et soit B=(a-l-a) celle d'un acide bibasique.

Soient :

et

d' = na^ m' Az H^ — p' H^ 0^,

les formules de deux amides normaux engendrés par un acide monobasique ;

B formera les amides équivalents à d-\-a et à d-^d' , e'esl-

à-dire :

nB-+-mAzH3— /?H2 0^

et

;i B -f- ( m-h m') Az H3 — (/? 4- ;>') H2 02.

Ces formules comprennent tous les cas possibles. Elles ramènent la théorie des amides dérivés des acides bibasiques à celle des amides dérivés des acides monobasiques.

Voici quelques-unes de leurs applications.

ï°. Amides biammoniacaux. — Ces amides sont formés suivant la même loi que les amides monoainmoniacaux des acides monobasiques, car ils dérivent du sel ammoniacal neutre, lequel renferme, dans le cas présent, 2 équivalents d'ammoniaque.

Dans leurs symboles, B représente la formule d'un acide bibasique hydraté; N représente AzH^; Il représente IPO^.

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