AMIBES ET COMPOSÉS CYANIQUES
Sur un composé glycérique du même acide (i) :
Cii Hii 0» -h Az H3 =±: O W Az 0^ -h C^ H» Qs.
Monobutyrine. Uutframide. Glycérine.
El généralement sur les corps capables de présenter l'acide à l'état naissant.
Cet amide reproduit facilement l'acide et l'ammoniaque générateurs.
2°. Un amide formé à équivalents égaux, avec élimination de 4 équivalents d'eau, et désigné sous le nom de nitrile :
CAH3AZ = C4HiOi -|-AzH3— 2H2 02.
>itrile acétiqae Acide acétiqae.-
Quand il dérive de la série des acides à 4 équivalents d'oxygène ce nitrile est exempt d'oxygène; s'il est formé par un acide C2''H2«0*, il est identique avec l'éther cyanhydrique de l'alcool inférieur (2) :
C4H3AZ = C^RiO^ + C^AzH — H^O^.
Nitrile acétiqae. Alcool mélhyliqae. Acide cyanhydrique.
On l'obtient en déshydratant l'amide précédent.
Sous l'influence des alcalis, il reproduit l'acide et l'ammoniaque primitifs.
3". Un amide formé par l'union de 2 équivalents d'acide et de I équivalent d'ammoniaque, avec élimination de 4 équivalents d'eau; c'est un amide secondaire :
C8H7 AzOi= 2C4Hi0i +AzH3 — 2H202.
Diacclamide (3) Acide acétique.
Ce corps se prépare au moyen de l'amide primaire et d'un chlorure acide :
CiR^AzO^-H Ci H3 Cl 02 = C^H^AzO* 4-HCl.
Amide primaire. Chlorure acétique. Amide secondaire.
(i) RouLLAY, Journal de Pharmacie, 3'^ série, t. V, p. 829; \^l\k- — Berthelot, Annales de Chimie et de Physique, S*' série, t. XLI, p. 3i2 ; i854 •
(2) Dumas, Malaguti et Leblanc, Comptes rendus, t. XXV, p. 383, !\l\i et ^74 ;
(3) Streckeu, Annalcn dcr Chemie und Pharmacie, t. CIlI,p. 331 ; liiS/.
On conçoit également la formation d'amides secondaires soit avec élimination de 2 équivalents d'eau, soit avec élimination de 6 et de 8 équivalents d'eau. Mais on ne connaît jusqu'ici aucun exemple de ces divers composés dans l'histoire des acides monobasiques.
Au lieu de 2 équivalents du même acide, on peut combiner parla même méthode deux acides différents avec i seul équivalent d'ammoniaque; ce qui constitue toute une classe d'amides doubles (i) :
C26HiiAzS2 06= C^iHeO* -4- Ci'HeS^Oe +AzH3 — 2H2O'.
Amide double. Acide benzoïque. Acide benzinosulfurique.
Les amides secondaires, traités par les alcalis, fixent les éléments de l'eau et reproduisent leurs générateurs.
4°. Des amides formés par l'union de 3 équivalents d'acide monobasique et de i seul équivalent d'ammoniaque, avec élimination de 2, 4, 6, 8, 10, 12 équivalents d'eau. Ce sont des amides tertiaires.
Aucun de ces amides n'a été obtenu par l'union d'un acide unique avec l'ammoniaque ; mais on a produit des amides tertiaires (2) formés par deux et par trois acides différents, avec élimination de 6 équivalents d'eau :
C40Hi3AzS2O8= 2CiiH«0i-+- O^ tP S^ (JR +AzH3— 3H202.
Amide double Acide benzojquo. Acide benzinosulfurique.
C30H'3AzS2O8= j Ac"J««-^"<l'^«- Acide benzo.qae ( .^^^H^— 3 ÏPO^. Aaiide triple. j | G'- H^ S^ 0^ (
\ Acide benzinosulfurique. /
Les amides tertiaires se forment dans la réaction des chlorures acides sur les sels d'argent des amides secondaires.
Les alcalis les décomposent en reproduisant l'ammoniaque et les acides générateurs.
5°. Des amides formés par l'union de 3 équivalents d'acide
(i) Gerhaudt et Chiozza, dans le Traiié de Chimie organique du premier auteur, t.ill, p. 7'.',; i8.')4.
(2) Geruardt, loco ciiaio.
AMIDES ET COMPOSÉS CYANIQUES. 365
monobasique et de 2 équivalents d'ammoniaque, avec éliminalion de 2, 4, 6, etc. équivalents d'eau. Le seul exemple connu est un amide acétique (i) :
C12H12 Az2 06 = 3 C^HiO* -+- 2 AzH3 SH^O*.
Jusqu'ici on n'a point obtenu d'amides renfermant plus de 3 équivalents d'acides monobasiques pour i équivalent d'ammoniaque. Mais on connaît :
6°. Un amide formé par l'union de i seul équivalent d'acide et de 2 équivalents d'ammoniaque (2) ; c'est un alcali :
CiH6Az2= C^mO* -+-2ÂZH3~2H202.
Acédiammiiie. Acide acétiqoc
En résumé, voici le tableau général des amides connus ou probables des acides monobasiques.
Soit A la formule de l'acide, N celle de l'ammoniaque = AzH^, H celle de l'eau éliminée = H^O'^ :
i". Amides monoammoniacaux.
