I. Jmides biammoniacaux . — On connaît

1°. Les amides primaires du deuxième ordre, B + 2 N — 2 H,

C2H4Az2 02 =C2 0SH202 4- 2 Az 113— 2 112 02,

Carhamide ou urée

(]iiH8Az2 02 = Ciilî^O" -f- 2AzH3— 2H202.

Amideoxjbenzoïque 1). Acide oiybenzoïque.

2°. Un amide primaire du troisième ordre, B-f-2jN — 3 H, C2H2Az2 =zC2 0'S H2 02+ 2AzH3— 3H2 02.

Mtrile carbonique (3)

3°. Un amide secondaire du troisième ordre, 2B-1-2 N — 3 H, DH4Az2 06=2(C2 0i, H202)4-2AzH3— 3H202 (3).

Les amides tertiaires sont inconnus.

IL Amides monoammoniacaux . — On connaît seulemerst les amides primaires, c'est-à-dire ceux qui dérivent d'un seul équivalent d'acide, et parmi eux :

1". Les amides du premier ordre, B + N — IL

C* Hs Az 04 = O Hi 0« + Az H3 — W 0^

Amide glycolliquo. Acide Klycolllquc.

C12 H13 Az Oi i^ €12 H12 06 + Az H3 — H2 02 ;

Amide: leucique Acide leuiique.

2°. Les amides du deuxième ordre, B -f- N — 2 H, C2 H Az 02 = C2 Oi, H2 02 + Az H3 — 2 H2 02,

Imide carbonique (4).

Ci2HiiAz02= Ci2K'2 0« +AzH3— 2H2 02.

Imide leucique (o). Aride leucique

(0 Ce composé a été obtenu par M. Chancel en réduisant le benzaniide iiitie par l'acide sulfhydrique (iS^^d)- C'est un amide de roxyhenzammine, '..'''H' Az 0", qui résulte elle-même de l'action des agents réducteurs sur l'acide benzoïque nitré

Gerhardt avait assimilé cet amide à l'urée dipliéniquc, mais à tort; car une telle urée doit dériver de l'acide carbonique et du ])hënol, et non de l'acide oxybenzoïque; la différence entre cette urée et l'amide précédent est la même que celle qui existe entre l'acide lactique et l'éther carbonique. Ces deux corps ne sont pas identiques, mais métamères.

(2) Synonyme : cyanamide.

(3) Acide allophanique.

(4) Synonyme : acide cyanique.

(5) Hesse, Jahresb. von Liehig fur iSjy, p. 538.

AMIDES ET COMPOSÉS CYANIQUES. 387

Quant aux amides primaires du troisième ordre, B-hN — 3H :

C2« WpO^-^-AzW — 3 m OS

ils sont inconnus jusqu'ici.

Tous ces amides sont le point de départ de dérivés nouveaux, parmi lesquels un certain nombre jouent un rôle essentiel dans l'organisation animale. Aussi va-t-on exposer l'histoire de ces derniers avec plus de détails.

M- Synthèse de la glycollammine et de la leiicine.

Les amides formés par l'union des acides à 6 équivalents d'oxygène et d'un seul équivalent d'ammoniaque, avec séparation de 2 équivalents d'eau, sont, dans l'état actuel de nos connaissances, les suivants :

Amide carbonique (sulfuré) C H^ AzS*

Amide glycoUique etglycollammine (i) O H^ AzO*

Amides lactiques CJ IV AzO^

Amide leucique ou leucine C^^ jiis \2. 0*

Amides oxybenzoïques et salicyliques. C^^H'' AzO^

Amide oxytoluique C^^ H^ AzO^

Amide oxycuminique C^^ H*^ \2 0^

La glycollammine et la leucine sont fort répandues dans l'organisation animale.

L'histoire de cette catégorie d'amides offre une circonstance remarquable, à savoir qu'à chaque acide répondent en général deux et souvent trois amides isomères, formés en vertu de la même équation, mais doués de propriétés toutes différentes.

Ainsi à la formule de l'amide glycoUique,

C^H^AzCi = C^HiOe +AzH3— H^O*

Amide glycoUique. Acide glyuolliqne.

répondent le glycollamide véritable et la glycollammine.

(i) Synonyme : sucre de gélatine ou glycocolle.

De même à la formule de l'amide lactique,

C6H'AzOi= C6H«0« -+-AzH3— HH)5

Amide laciique. Acide laLlique.

répondent trois amides isomères :

Le premier, le lactamide véritable, est privé des propriétés alcalines;

Le second, la laclammine (i ) , est doué de propriétés alcalines ,

Le troisième enfin, la sarcosine, est un alcali naturel qui n'a point été formé par larl jusiju'à présent, et qui n'est même rattaché à l'acide lactique que par des probabilités, plutôt que j)ar des preuves décisives.

De même encore, à la formule

Cii H'' Az 04 = C14 1¥ 06 -h Az 113 H2 02,

répondent trois isomères, savoir :

L'oxybenzammine (2), alcali véritable;

Le salicylamide, principe privé des propriétés alcalines;

Et le composé alcalin désigné jusqu'ici sous le nom d'acide anthranilique, et qui paraît être la véritable salicylammine.

Ces isomères, traités par l'acide nitreux, régénèrent tantôt deux acides oxygénés isomères comme leurs amides (acides salicyliqueetoxybenzoïque), tantôt le même acide oxygéné (3). Dans ce dernier cas, les conditions inverses à l'aide desquelles on réalise la formation artificielle des amides isomères correspondent b. leur diversité. \ oici ces conditions.

1°. Par l'action directe de l'ammoniaque sur les acides anhjdres ou sur leurs élhers, on obtient les amides proprement dits, tels que le glycollamide, le lactamide, le salicylamide, tous corps privés des qualités alcalines :

C6HiOi + AzH3 =

zC^H^AzO*.