‹ Chimie organique fondée sur la synthèseChapitre 134 sur 265 · hii — aH · texte numérisé non relu

hii — aH

Cw H» 0« = 3 C*« H*« O^» -h CM H»» 0« — a H« 0«.

JêUpplne. Glac<Mto«. Addc Jalapplnollquc.

C« Hw 0» = 3 C" H*« 0" -f- C?«H»*0« — aH«0«.

CoBfOlTvllM. GlocoMoe. Acide coofolfolinollque.

La bromhydrine bexaglycérique appartient à une catégorie tnalogue (voir p. i36).

28o LIVRE III. CHAPITRE III. SECTON IV. .

111. Tétrasaccharides ou corps dériyésde/^ équivalents de sucre.

Un seul est connu : c'est un tétrasaccharide primaire du premier ordre, dérivé d'un acide bibasique :

C48 H40 040^ s« 0« =4 Ci« H*» 01» -f- S* 0«, H^ 0« — H» 0«.

Acide tétraKlucoiMttlfttrlqae. Glncosaoe. Acide inlfarfqoe

Telles sont les séries dont on peut aujourd'hui signaler l'existence, soit parmi les composés artificiels à base de sucre, soit parmi les composés naturels analogues. On remarquera que ces derniers rentrent dans les types des composés artificiels et ne constituent à proprement parler aucun groupe distinct, ce qui augmente la probabilité de leur formation synthétique.

Les mêmes séries comprennent également tous les composés connus qui ont été obtenus jusqu'ici avec les gommes, l'amidon, le ligneux, et en général avec les divers principes représentables dans leur composition par du carbone uni aux éléments de l'eau et susceptibles d'être transformés en sucres sous l'influence des acides.

La grande multiplicité des séries suivant lesquelles on peut réaliser l'union des sucres avec les acides et avec les autres principes organiques, mérite une attention toute particulière. En effet, une telle multiplicité dans les rapports des combinaisons coïncide en général avec l'existence d'affinités plus faibles et plus délicates que celles qui s'exercent suivant des rapports plus simples.

Cette circonstance est peu favorable au succès des recherches synthétiques ; mais en revanche elle permet aux combinaisons des sucres de se prêter avec facilité, et sans le concours d'agents destructeurs, aux transformations qui s'exécutent dans les êtres vivants. Sous les influences les plus légères, et par la simple fixation des éléments de l'eau, les saccharides peuvent subir les dédoublements les plus variés et acquérir des propriétés physiques, chimiques et physiologiques essentiellement différentes de leurs propriétés primitives.

C'est ainsi que la salicine, substance amère et très-peu soluble

COMBINAISOUS DKS SUCRES AVBC LES ACIDES OU SACCHARIDES. 28 1

dans l'eau» se métamorphose^ sous Tinfluence des ferments ou des acides étendus, en glucose et en saligénine, c'est-à-dire en deux principes sucrés, très-solufbles dans l'eau.

A ce point de vue, les saccharides formés par l'union de plusieurs principes distincts avec les sucres se prêtent aux dédoublements les plus intéressants, car ils peuvent se décom> poser par degrés successifs, en perdant un à un leurs principes constituants, et former, suivant l'ordre suivi dans ces séparations, une très-grande variété de principes nouveaux et dissemblables.

L'amygdaline fournit à cet égard un exemple remarquable. D'après les épreuves aiialytiques, ce principe naturel peut être regardé comme une combinaison de quatre principes distincts, à savoir une glucose, l'aldéhyde benzoTque, l'acide formique et l'ammoniaque :

/ 2 C« Hi« 0« + C** H« 0«

C*o EV Az OM = ''*"''" ^"*''*' '•'"*'"•*

A«.yruii«e(i) )-h (?H«0* -f- AzH» — 4H«0«.

\ Acide (omlqne. Ammoolaqve.

C'est une substance neutre, fixe, cristallisable , inodore, amère, peu soluble dans l'eau; elle n'est pas vénéneuse à faibles doses. Voici ses principales transformations :

i^. Soumise à l'action des ferments, elle fixe les éléments de l'eau et produit une glucose, c'est-à-dire un principe sucré et très-soluble dans l'eau, de l'essence d'amandes amères, c'està-dire un principe liquide, volatil, odorant, insoluble dans l'eau, et enfin de l'acide cyanhydrique, c'est-à-dire un principe acide, liquide, extrêmement volatil et odorant, et vénéneux au plus haut degré. Par suite de la formation de ce dernier corps, une substance peu active sur l'économie humaine se trouve transformée en un poison violent. L'équation suivante exprime cette métamorphose :

CWH"AzO«H-2H«0« = 2Ci«H«0"-|-C"H«0«-|- C«AzH.

Amyfdallne. GlacoM Actde Acide

benxoïque. cyaahrdrlqae.

(i) On a oonsenré la formule de cette substance telle qu'elle est donnée par l'analyse et sans en retrancher Teau de cristallisation quMl serait nécessaire d*éliminer pour la faire dériver de la glucosane.

282 LIVRE III. CHAPITRE III. SECTION lY.

2*'. Dans d'autres conditions, mais toujours par la simple fixation des éléments de Teau» l'amygdaline peut se résoudre avec facilité en un composé acide, l'acide amygdalique, et en un composé alcalin, l'ammoniaque, tous deux fort solubles dans Teau : le premier corps répond à trois des composants de l'aniygdaline, à savoir l'acide formique, l'aldéhyde benzoïque et la glucose :

CWH*^AzOM-+-H«0«= CWH««0«* -f- AzH».

AmygdallBe. Acide amygdalique . Ammonlaqoe.

3^. Dans d'autres conditions encore, l'amygdaline fournira de l'acide benzylaloformique, de la glucose et de l'ammoniaque :

C*»H«^AzO»-h4H«0«=2C"H"0"-h O^H^O^ -h AzH».

Amygdallne. Glacose Acide Ammonlaqoe.

beniy laloformlqve .

4°. Enfin Tamygdaline pourra se résoudre complètement en glucose, aldéhyde benzoïque, acide formique et ammoniaque.

Le tableau complet des métamorphoses qu'elle est susceptible d'éprouver par simple hydratation est facile à tracer, car c'est celui des arrangements distincts que l'on peut former avec quatre principes pris trois à trois, deux à deux, un à un. Soit A l'amygdaline, G la glucose, B l'aldéhyde benzoïque, F l'acide formique, N l'ammoniaque; on aura, en faisant abstraction des éléments de l'eau dans les formules,

A = GBFN,

et ce système sera susceptible des décompositions suivantes (1) :

i. *A == N -f-GBF (acide amygdalique), *A = G -hBFN (benzylal cyanhydrique), A = B-4-GFN, A = F-4-GBN;

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