L'analyse de ce corps conduit à la formule O^H^Br

Il bout à 219 degrés. Il est neutre et beaucoup plus stable que la tribromhydrine.

3. Chauffé à 100 degrés avec l'acétate d'argent, il produit de la triacétine, et celle-ci, décomposée par la potasse, régénère la glycérine.

k. On remarquera l'existence de ces deux tribromhydrines isomériques, distinctes par leur origine et par leurs qualités physiques, mais analogues par la propriété chimique commune en vertu de laquelle toutes deux sont aptes à régénérer la glycérine. Un fait du même ordre a déjà été signalé (2] dans la série des éthers; en effet, on a vu qu'il existe deux séries d'éthylsulfates isomères, les uns stables, les autres instables à la température de loo degrés, mais tous également propres à reproduire les éthers et l'alcool lui-même.

{\) Wlrti, Comptes rendus, t. XLIV, p. 780; iSS;. — Vo/r au&si Bertuelot, Annales de Chimie et de Vhysi<juc, 3*^ scrie^ l. LU, p. iJBg et suivontcs; i838. {1) T. I, p. 107.

COMBINAISONS DS LA GLYCÉftINE AVEC LES HTDRACIDES. l3l

Les deux tribromhydrines, par leur stabilité inégale et par la diversité de leurs propriétés physiques, semblent corres* pondre à deux catégories distinctes, suivant lesquelles on peut distribuer les combinaisons de la glycérine avec les hydracides (i.),

5. L'existence de t'isotribrombydrine est d'autant plus importante qu'elle fournit le moyen de régénérer la glycérine avec réther allyliodhydrique, c'est-à-dire avec un produit déjà éloigné de sa transformation.

Toutefois cette dernière expérience n'est pas une synthèse véritable ; elle ne démontre pas la transformation du propylène en glycérine, comme on serait tenté de le croire d'après la formule de l'éther allyliodhydrique.

En effet, ce dernier composé n'a été obtenu jusqu'ici que par un seul procédé, et toujours au moyen de la glycérine. Lorsque Ton a tenté de former la glycérine en partant du propylène luimême, par exemple avec son dérivé le bromure de propylène brome, c'est-à-dire en employant un corps métamère avec les tribromhydrines, on n'a pas réussi. Pour établir la transformation du propylène en glycérine, il ne faudrait donc pas opérer sur des composés bromes dérivés de la glycérine, mais il serait nécessaire d'employer les corps formés avec le propylène luimême. On avait pensé que cette difficulté pourrait être tournée en changeant d'abord le propylène, C^H^, en éther allyliodhydrique, C*H'I, puis en passant de cet éther à Tisotribrombydrine et à la glycérine. Mais jusqu'ici les efforts très-variés que Ton a faits pour obtenir un corps identique à l'éther allyliodhydrique, en partant du propylène, sont demeurés infructueux. Cependant il est probable que cette métamorphose finira par être réalisée, car les expériences sur la tribromhydrine, et surtout la transformation en propylène de la trichlorhydrine et de l'éther allyliodhydrique, tous deux dérivés de la glycérine, rendent extrêmement vraisemblable la transformation réciproque.

Quoi qu'il en soit, les remarques qui précèdent mettent dans tout son jour l'une des principales difficultés des questions de synthèse ; elle réside précisément dans ces délicates relations

(i) Voir aar ce point AanaUs de Chimie et de Phrti^uey 3® série, t. LU, p. 444; i858.

l32 LIVRE III. CI1APITRR I. SECTKm VI.

d'isomérie, Irop souvent méconnues par les théories qui n'envisagent les corps qu'à travers leur formule et pensent y trouver tout le secret de leur constitution.

6. Au point de vue des relations d'isomérie que Ton vient de signaler, il est intéressant d'examiner comparativement l'action du sodium et celle des agents réducteurs sur les isomères de la iribromhydrine.

L'isotribromhydrine s'attaque aisément par le sodium ; mais il est fort difficile d'enlever la totalité du brome à l'aide de ce métal. Cependant, après des traitements réitérés, on finit par obtenir, entre autres produits, une petite quantité d'allyle :

C«H5B|3 4-3Na = C«H5H-3NaBr.

Isolrlbronibydrlne. Allfle.

Ce caractère rapproche encore l'isotribromhydrine de la trichlorhydrine.

Au contraire, le bromure de propylène brome, attaqué par le sodium, a fourni, non de l'allyle, mais du propylène bibromé, C^ll^Br':

C6H5Br3 -hNa= C«Il*Br« -hNaBr-hlI;

Bromarede prop|l«ne brome. Propilene bibroné.

ce qui s'accorde avec les différences signalées entre les réactions de ce bromure et celles des composés isomères, et notamment avec l'action de l'oxyde d'argent, lequel, pris à l'état libre ou combiné, change la tribromhydrine et l'isotribromhydrine en glycérine, tandis qu'il transforme le bromure de propjlène brome en propylène bibromé.

7. Si la trichlorhydrine, l'isotribromhydrine et le bromure de propylène brome se distinguent les uns des autres par l'action des sels d'argent et par celle du sodium, cependant ces trois corps, traités par les agents de substitution inverse, donnent naissance aux mêmes produits. En effet, tous trois, étant chauffés à 275 degrés avec de l'eau, de l'iodure de potassium et du cuivre, produisent du propylène, C* H^, et du propionène, C^ H*.