V. Épibromhydrine

C6H»BrO«=C«H8 0«-hHBr— 2H«0«.

1. L'épibromhydrine s'obtient en grande quantité dans la réaction des bromures de phosphore sur la glycérine. On la redis-

COMBINAISONS ])S LA UUXtRINE AVEC LES llYDRAdDES. l33

tille à feu nu, après 1 avoir agitée avec une solution alcaline et séchée sur du chlorure de calcium» et Ton recueille ce qui passe à i38 degrés.

2. C'est un liquide neutre, mobile, soluble dans Talcool et dans réther, doué d'une odeur éthérée et djune saveur pénoirante analogue au bromoforme.

Son analyse conduit à la formule C^H^BrO*.

La densité de répibromhydrine liquide est égale à i,6i5, à i4 degrés.

La densité de sa vapeur, déterminée a 178 degrés, a été trouvée égale à 5,78. Le nombre théorique correspondant à 4 volumes serait 4>66. Il est probable que cette densité a été déterminée à une température trop voisine du point d'ébullition; mais la décomposition facile de répibromhydrine interdisait d'élever plus haut la température.

L'épibromhydrine bout h i38 degrés.

3. Chauffée avec la potasse aqueuse à loodegréspendontcent douze heures, elle se saponifie, avec formation de bromure de potassium, de glycérine et d'une trace de matière soluble dans réther. \ucun gaz, aucun corps volatil ne prend naissance dans la réaction.

L'oxyde d'argent humide décompose assez rapidement à 100 degrés répibromhydrine, avec formation de bromure d'argent et de glycérine.

&. Traitée par le perbromure de phosphore, répibromhydrine fournit les mêmes composés que la dibromhydrine. En même temps, une partie de répibromhydrine est détruite, avec production d'une matière noire et dégagement d'un mélange gazeux, formé d'oxyde de carbone, d'acide carbonique, d'hydrogène et de propylène.

Cette formation du propylène aux dépens de l'épibromhydHne n'est pas sans intérêt.

5. L'épibromhydrine est métamère avec le bromure propionique :

C«H»BrO* = C«H«0* -hHBr — H«0«.

Bromiir* propioalqne. AcMe propioBiqae.

Mais les produits que ces deux corps régénèrent sous 11 nfluence des alcalis, c'est-à-dire la glycérine dans un cas, Tacide propionique dans l'autre, sont extrêmement différents*

l34 LIVRE III. CHAPITRE I. SECTION VI.

Entre répibromhydrine, la monobromhydrine et la glycérine existent les mêmes relations qu'entre les nitriles, les amîdes et l'ammoniaque :

Ammoniaque

AzH3+ Acide— H«0»

Amide.

Az H3 -f- Acide — 2H«0«

Nitrlle.

Glycérine.

ce H» 06 4- Acide— H«0«

llonobromhydriBe .

C» H» 0« -4- Acide — 4 H» 0«

EplbromhTdrlne.