ACTION DES RÉACTIFS SUR LA PHÉNYLANILINOÉTHYLNONYLCÉTONE

1. Acide sulfurique. — En opérant comme il a été dit à plusieurs reprises, notamment à propos de l’heptylcinnaménylcétone, on obtient après épuisement par la ligroïne, et plusieurs cristallisations dans ce solvant, des feuillets fondant à 44°, solubles dans l’éther, le chloroforme et l’acide acétique cristallisable, mais insolubles dans l’eau.

Ce corps est identique à celui obtenu par condensation de la benzal-

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déhyde avec la méthylnonylcétone au moyen de la soude (CARETTE, CR: AcadSc,et0151#r000, "pP20:mCenrulblabtel oo, p. 839: €. I, 1901, p. 524) qui est le nonylcinnaménylcétone ou benzalméthylnonylcétone.

2. Action du chlorhydrate de phénylhydrazine. — On dissout à chaud dans l’alcool :

35 g. de phénylanilinoéthyInonylcétone et 15 g. de chlorhydrate de phénylhydrazine.

On laisse refroidir. La phénylhydrazone ne se dépose pas mais le lendemain il se forme des aiguilles prismatiques qui, laissées à l’air, jaunissent puis rougissent rapidement. Ces aiguilles fondent à 1560. Chauffées avec de l’acide chlorhydrique étendu, elles se transforment en benzaldéhyde. De même qu'avec les produits de condensation de la méthyléthylcétone, de la méthylbutylcétone et de la méthylhexylcétone, il se forme encore de la benzylidène phénylhydrazone.

Pour montrer la présence d’aniline et de méthylnonylcétone dans la liqueur alcoolique, on distille l'alcool en chauffant au bain-marie, cette liqueur placée dans un col long, pour éviter que l’alcoo!l n’entraîne une partie des produits à rechercher. Quand :ïl ne reste plus qu’un liquide sirupeux, on agite celui-ci avec de l’eau puis on décante.

La partie aqueuse contient du chlorhydrate d’aniline facile à mettre en évidence par diazotation, puis copulation avec le B-naphtol.

Quant au résidu, on l’entraîne à la vapeur d’eau. On obtient une eau trouble qu’on agite avec de la ligroïne qui, par évaporation, abandonne un liquide coloré en jaune, dégageant une forte odeur de méthylnonylcétone. Rectifié, ce liquide donne 6 g. d’une fraction passant entre 225-2290. C’est précisément le point d’ébullition de la méthylnonylcétone.

3. Action du chlorhydrate de semicarbazide. — Pour la semicarbazide, je n’ai pu opérer exactement comme avec la phénylhydrazine, mais il m’a paru suffisant de constater que 2 g. de chlorhydrate de semicarbazide, dissous dans très peu d’eau et ajoutés à une solution alcoolique chaude de phénylanilinoéthylnonylcétone, donnaient, au bout de plusieurs heures à un jour, une abondante cristallisation de benzylidène semicarbazone, identique à la semicarbazone que j'ai décrite à propos de la phénylanilinodiéthylcétone.

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