CONDENSATION DE LA MÉTHYLÉTHYLCÉTONE AVEC LES BENZYLIDÈNETOLUIDINES

Alors que la benzylidène-ortholuidine ne m'a pas donné de produit de condensation probablement par suite d’empêchement stérique, une solution alcoolique en quantités équimoléculaires de benzylidènemétatoluidine ou de benzylidène-paratoluidine avec la méthyléthylcétone laisse déposer peu à peu une masse cristalline de phényltolylaminodiéthylcétone méta ou para, d’après la réaction suivante

C6 H5—CH=N—CT HT + CH3—CO—C Hi + C6H5ÿ—CH(NH—CT H7)—CH2—CO0—C?2H5

Phénylparatolylaminodiéthylcétone.

Une solution alcoolique de 20 g. de benzylidène-paratoluidine et 7 g. de méthyléthylcétone commence à donner, au bout de deux semaines, un dépôt cristallin qui s'accroît ensuite régulièrement. Après recristallisation dans l’alcool bouillant, on obtient de petites écailles fondant à 1560. Ce corps est un peu moins soluble dans l’alcool et le benzène que le dérivé aniliné correspondant.

Analyse : Substance — 0,1927 CO 0561 H°0 = 0,1309 Substance — 0,317: N'— "15,1 à 17° sous 740 mm. Trouvé : C —="80,69 HS; 07 N = 5,38 Calculé pour C1*H*#20ON : C = 50,89 H = "7,86 N— "5,24

Ce corps se dissout dans l'acide sulfurique ou l'acide acétique cristallisable en donnant une solution jaune brun qui, versée sur de la

— D8 — glace pilée, est décolorée immédiatement en donnant un précipité d’éthylstyrylcétone, facile à obtenir très pure, tandis que le sulfate de toluidine reste en solution.

Le chlorure d’acétyle, le chlorure de benzoyle et l’isocyanate de phényle produisent la même réaction. Ainsi, en chauffant des quantités équimoléculaires de phénylparatotylaminodiéthylcétone et d’isocyanate de phényle, on obtient encore de l’éthylstyrylcétone et de la phénylparatolyurée :

C6H5—CH(NH—CTHT)—CH2—CO—C2H5 + CO NC H5