‹ Condensation des imines avec les cétones et application à l'obtention de composés cycliques; Action photo-chimique des radiations ultraviolettesChapitre 66 sur 86 · CH5—CH=CH—CO—CH5—+ CO NH — CH NH— CH · texte numérisé non relu

CH5—CH=CH—CO—CH5—+ CO NH — CH NH— CH

La phénylparatolylurée après cristallisation dans l'alcool, où elle est peu soluble à froid, se présente sous forme d’aiguilles fondant à 2260.

Phénylmétatolylaminodiéthylcétone.

Ce composé, qui est constitué par de petits cristaux fondant à 1279, s'obtient comme le dérivé para.

Analyse : Trouvé : C = 80,79 H = 7,99 NE=15704 ACTE

Caleulé pour C1 H# ON — $0,89 H —\7,86 Ni —5,24

La phénylmétatolylaminodiéthylcétone, chauffée en solution alcoolique avec une quantité équimoléculaire de chlorhydrate de phénylhydrazine, donne de la benzylidène-phénylhydrazine qui cristallise après refroidissement, tandis que dans la liqueur on peut retrouver de la méthyléthylcétone et du chlorhydrate de métatoluidine. Il y a donc eu rupture de la chaîne carbonée, probablement par formation du composé intermédiaire CSH5—CH(NH—NH—CSH5)—CH?È—CO—C?2H5, qui proviendrait du remplacement de la molécule de métatoluidine par 1 mol. de phénylhydrazine. Puis ce composé instable se décomposerait suivant la réaction suivante :

C6H5—CH(NH—NH—CSH>5 )—CH2—CO—C?2H; + CSH5—CH=N—NH— C6 Hi + CH3—CO—C2H;

Phénylparatolylaminoéthylhexylcétone

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