CHAPON
On verse goutte à goutte le chlorure d’acide, en agitant vivement, dans 5 parties d’ammoniaque pure, concentrée et refroidie. Il se produit instantanément un volumineux précipité blanc qu'on essore et lave plusieurs fois à l’eau distillée. Le produit brut, desséché, fond à 183° (bloc Maquenne).
Par recristallisation dans 60 parties d'alcool à 25 0/0 bouillant, on obtient la xylylacétamide en courtes et fines aiguilles incolores F. 184° (bloc Maquenne) ; F. 182° (tube de Thiele). Les chiffres déjà publiés sont : F. 183° (Willgerodt [2], Claus [3], Buchner et Delbrück [1], Guerbet et Béhal [18]) ; F. 180°-181° (non corr., bain de mercure) (Barbier et Grignard [4]).
L'amide est facilement soluble dans les principaux solvants organiques, sauf l’éther de pétrole.
Diméthyl-2.4 phénylacétanilide CISHION = 239.
À l’aniline récemment rectifiée, on ajoute goutte à goutte le chlorure d'acide en quantité telle qu’on oblienne une
ÉTUDE DE L'ACIDE DIMÉTHYL-2.4 PIHÉNYLACÉTIQUE 57
masse pulvérulente par trituration continuelle avec une grosse baguette de verre, et que disparaisse l'odeur d’aniline. On lave alors la masse obtenue, d’abord à l’eau froide, puis à l’eau bouillante, Au dernier essorage, le précipité est blane, pulvérulent et le filtrat sensiblement incolore.
Par recrislallisalion dans 15 parties d'alcool à 75 0/0, bouillant, on oblient la xylylacétanilide en longues aiguilles incolores, à reflets soyeux. FE. 144°5 (bloc Maquenne) F. 144° (tube de Thiele).
Analyse (Kjeldahl). — Subst. 0,3207; NH? o,in dégagé 13,3 cm. Trouvé 0/0 : N, 5,81. Calculé pour C!6H1!TON : N, 5,88.
Orthotoluidide de l'acide xylylacétique
CHASONE= 255
A l’o-loluidine récemment reclifiée, dissoute dans deux parties d’éther anhydre, on ajoute goutte à- goutte le chlorure d'acide. On lave le précipité, débarrassé de l’éther, avec de l’eau distillée froide, puis bouillante. On termine par quelques clairçages avec une pelite quantité d'alcool froid.
Par recristallisation dans 25 parties d’alcool à 96° bouillant, on obtient l’o-toluidide en longues aiguilles incolores très fines, formant feutrage. F. 192° (bloc Maquenne), F.'170°5-171° (tube de Thiele).
Analyse (Kjeldahl). — Subst. 0,4166; NH3 o.1n dégagé : 16,3 cm3. Trouvé 0/0 : N, 5,47. Calculé pour CITH!ON : N, 5,53.
Para-toluidide de l’acide xylylacélique CITHLON—=E253 La préparation est identique à celle du dérivé ortho (réac-
tion très vive).
Par recristallisalion dans 8 parties d'alcool à 96° bouil-
lant, on obtient la p-toluidide en aiguilles incolores F. 145° (bloc Maquenne), F. 144° (tube de Thiele).
L'identité fortuite des points de fusion de l’anilide et de la p-loluidide nous à incité à faire l’épreuve du mélange. Effectivement, le mélange à parties égales des deux amides, fond vers 137° (bloc).
Analyse (Kjeldahl). — Subst. 0,4117; NH o,1n dégagé 15,35 cm°. Trouvé 0/0 : N, 5,26. Calculé pour CIH!ON : N, 5,53.
a-naphtylamide de l'acide xylylacélique
CAH!SON — 289.
Le produit brut de la réaction du chlorure d’acide sur l'a-naphtylamine en solution éthérée est lavé deux fois à l’eau bouillante, puis avec vingt parties d'alcool à 96° bouillant. Cette amide est en effet extrèmement peu soluble, même à chaud, dans l’alcool, l’éther, leur mélange, le benzène, l’acéltone et l’éther de pétrole.
Par recristallisation dans 30 parties de chloroforme bouillant, on oblient l’a-naphtylamide en petites rosettes d’aiguil-
les incolores. F. 209° (tube de Thiele).
Analyse (Kjeldahl). — Subst. 0,4656; NH o,1n dégagé 15,5 cm? Trouvé 0/0 : N, 4,70. Calculé pour C2H!SON : N, 4,85.
