CH C2H

cu ÿcu = ou CtHH% — 188.

Nous avons préparé ce carbure par les trois méthodes indiquées plus haut. Rendement : 82 à 88 0/0.

Rectifié, il constitue un liquide incolore ou faiblement

jaunäâtre, très mobile, à odeur pénétrante.

Eb3ço = 2420 ; Ebion = 1220-1230; Eb4, — 1340-1350 (corr.); ne No: di —10 0278 die —— 0014 de — 0,887.

Réfraction moléculaire : 63,71 (calculée : 62,78).

Analyse. .— Subst. 0,602 ; CO?, o0,8%99 ; H?0, o,1429. Trouvé 0/0 : C, 89,12; H, 10,45. Calculé pour C'*H?0 : C, 89,36; H, 10,64.

a-diméthyl-2.4-phényl-$$-di-n-propyl-éthylène CH?

CH cm cn =C ou CHE = 216.

A No

ÉTUDE DE L'ACIDE DIMÉTHYL-2./4 PHÉNYLACÉTIQUE 77

Les deux méthodes de déshydratation exposées plus haut, nous ont fourni une huile incolore, à odeur grasse, rappelant l'alcool propylique, et bouillant vers 264°-265° sous la pression normale. Rendement (compté en carbure) : 87 à 97 0/0. Les constantes physiques du produit obtenu étaient :

Eb,;; = 1430 (corr.); Eb,, — 16005 (corr.); 2. 11008

d° —= 0,928 ; de. — 0,019.

Analyse. — Malgré des rectifications répétées, les combustions ont toujours fourni une somme C + H inférieure à 100 de 3,77 en moyenne (Moyenne de 4 analyses : CG 0/0, 86,23 ; H 0/0, 11,00. Calculé pour le di-propyl styrolène C15H2* : C, 88,88 ; HET, 11).

Nous attribuons cette différence à la présence d’oxygène dans notre produit de déshydratation du carbinol, oxygène provenant de la formation d’acétate de l'alcool tertiaire sous l’influence du mélange déshydratant employé. Get ester, C'SH#0?, titrant 11,6 0/0 d'oxygène, devrait donc constituer 37,4 0/0 de notre produit de réaction.

Nous avons vérifié l’ordre de grandeur de ce chiffre, en traitant un poids connu du produit de réaction par un excès de potasse alcoolique, au baïin-marie. La consommation de potasse correspondait à la présence d’un ester, qui, compté en acétate de l’alcool tertiaire, constituait environ 34 o/o du produit étudié.

L'hydrocarbure pur n’a pu être atteint que par chauffage du carbinol, à reflux, sous la pression ordinaire.

L'alcool tertiaire, additionné de quelques grains de ponce sulfurique, est disposé dans un ballon à distiller incliné en arrière, On chauffe à petite ébullition pendant 15 minutes en évitant que l’émulsion condensée dans le tube de dégagement n’en dépasse l'extrémité. Au bout.de ce temps, on bascule l'appareil, et distille per descensum une émulsion aqueuse, le thermomètre étant fixé à 100°. Puis la tempéra-

ture monte rapidement à 260°, tandis que distille régulierement sur un intervalle de 2°, un liquide limpide, mobile, à peine jaunâtre. Il ne reste au fond du ballon qu'un résidu foncé très minime.

L'émulsion et le distillat sont repris par l’éther et séchés sur SO'Na?. A la rectification sous pression réduite on recueille le dipropyl-styrolène pur ; rendement 50 0/0.

Eb,, = 1370-1380 ; n°1 — 1,507 : di — 0,894.

D Réfraction moléculaire : 71,94 (calculée : 72,02). Analyse. — Subst. 4 mg. 462; CO?, 14 mg. 43 ; H?0, 4 mg. 47. Trouvé 0/0 : CG, 88,28 ; H, 11,22. Calculé pour C16H?# : C, 88,8: ; Hnr19:

a-diméthyl-2.4-phényl-88-di-n-butyl-éthylène

C*H° A ame ju = «e on ACHAT C'‘:H°

Comme dans le cas précédent, les essais de déshydratation par l’anhydride acétique accompagné de chlorure d’acétyle ou d’acide sulfurique n'ont conduit qu'à des produits très impurs. De meilleurs résultats ont été obtenus par chauffage à reflux, sous la pression ordinaire, avec la ponce sulfurique.

Rectifié, le carbure constitue une huile mobile, incolore, à forte odeur butylique. Rendement : 75 0/0.

Eb;,9 — 2860-2880 ; Eb:5 — 1739 (corr.) ; Eb;—1450%

na? — 1,902); dÿ — 0,889.

Réfraction moléculaire : 81,13 (calculée : 81,25).

Analyse. — Subst. 3 mg. 652; CO?, 11 mg. 58; H?0, 3 mg. 59. Trouvé 0/0 ; C, 86,48 ; H, 11,00. Calculé pour C{8EHP8 : C, 88,44 ; H°211,90:

ÉTUDE DE L'ACIDE DIMÉTHYL-2.4 PHÉNYLACÉTIQUE 79

a-diméthyl-2.4-phényl-$8-diphényl-éthylène