DIMÉTHYL-2.4 PHÉNYL)-ÉTHANOL

$ 1. — Phényluréthane

CSH$.NH.CO*.CH? CH? CSHS(CHS} où C!HIOEN — 269.

A 4 g. d'alcool primaire, contenu dans un gros tube à essais, on ajoute VIT gouttes de pyridine anhydre, et, peu à peu, 3 ge. à d'isocyanale de phényle., Le mélange s'échauffe presque aussilôt, puis se prend en une masse cristalline jaunâtre, infusible au bain-marie. La masse est fondue avec précaution sur une petite flamme, agilée pour la rendre homogène, puis coulée dans un petit mortier où elle se solidilie, Le produit est alors broyé avec 3 em° de benzène cristallisable jusqu'à obtention d'une masse pâteuse brun clair qu'on essore, puis clairce avee 3 fois » em° de benzène, pour éliminer l’isocyanate en excès. On obtient ainsi 6,5 g. d'une poudre cristalline blanche qu'on dissout à l'ébullition dans l'alcool à go° (à raison de 6 em° d'alcool par gramme de poudre). Après filtration à chaud, on obtient par refroidissement des lames rectangulaires incolores et transparentes, de r em. de long). F, : 124°5-125° (bloc Maquenne).

Analyse (Kjeldahl). — Subst. 0,5393; NH5 o,1n dégagé : 19 em 55. Trouvé 0/0 : N, 5,12. Calculé pour C!7H!O2N : N, 8,20.

$ 2. — Allophanate | CH NH*.CO.NH.CO®. CH. CHXK >CHS. ou C2H6OSN?— 236.

Nous avons préparé ce dérivé suivant les indications données par Leboucq [6] pour le 8-phényléthanol. On broie au mortier 7 g. de chlorure d’allophanyle tech-

ÉTUDE DE L'ACIDE DIMÉTHYL-2,/4 PHÉNYLACÉTIQUE 87

nique, NH°,CO.NH.COCI (1) en présence de 60 cm‘ de benzène crislallisable. On ajoute alors, en continuant à agiter, 10 g. de B-(diméthyl-2.4 phényl)-éthanol. On couvre le morlier pour éviter l’évaporation, et laisse reposer une heure el demie à la température ordinaire la masse jaunâtre ainsi formée. Par essorage, on sépare une masse cireuse, blanche, qu'on malaxe au mortier avec un excès d’eau distillée pour décomposer le chlorure d’allophanyle n'ayant pas réagi (formation d’urée, de biuret de CO? et CIH).

Après une nuit de repos en présenee d’eau, la masse blanche est devenue grenue. On la lave plusieurs fois à l’eau chaude, puis la dessèche au dessiccateur. On obtient ainsi une dizaine de grammes d’une poudre blanche amorphe qui se dissout dans 600 cm° d’alcoo! à 97° bouillant. Le filtrat refroidi abandonne 6 g. de fines aiguilles feutrées ou de paillettes blanches à reflets nacrés. F. 222° (bloc Maquenne). Rendement : 64 o/o de la théorie, compte tenu des 4 g. d'alcool primaire qu'on récupère par évaporation du benzène d’essorage.

Analyse (Micro-Dumas). — Subst. 3 mg. 253 ; N, o cmè 340 à 200 sous 798 mm. Trouvé 0/0 : N, 12,14. Calculé pour C!2H!6O3N? : Nébnr 80: