C2H2(OH)? — 2H°0 — CH

Mais cette transformation n’est pas facile à réaliser intégralement par simple chauffage; pour l'obtenir 1l vaut mieux avoir recours aux agents de déshydratation, en se conformant pour cela aux techniques que nous avons décrites dans le chapitre consacré aux diaryldiarylènenaphtacènes.

Réduction en tétraphénylnaphtacène.

CEH33 OH} + H? = CH + »H°0.

Le meilleur réducteur est le fer en présence d'acide acétique.

L'opération doit se faire dans les conditions suivantes :

On chauffe le dérivé dihydroxylé, dans l'acide acétique bouillant, avec 10 fois son poids de fer réduit par l'hydrogène. On voit bientôt apparaître une coloration rouge, qui s'intensifie peu à peu. Après une heure de chauffage, on laisse refroidir, on étend d’eau, on extrait au benzène et on reprend par un mélange en parties égales de sulfure de carbone et de ligroïne. Par évaporation lente, cette solution laisse déposer les cristaux rouges caractéristiques du tétraphénylnaphtacène.

Le rendement est pratiquement quantitatif; seules se forment en même temps que le naphtacène, d'infimes traces de l’hydrocarbure CH.

Essais de passage du monoxyde de tétraphénylnaphtacène au dérivé dihydroxylé. — Puisque la déshydratation partielle du dérivé dihydroxylé conduit si facilement au monoxyde, il semblait tout naturel d'essayer de remonter, par hydratation, du monoxyde au dérivé dihydroxylé. Jai utilisé à cet effet les agents d’hydratation usuels, mais aucun n’a conduit au but.