PARTIE THÉORIQUE

Préparation. — Lorsqu'on agite une solution benzénique d'oxyde dissociable de tétraphénylnaphtacène, avec de l’acide sulfurique dans des conditions déterminées, on obtient un produit dont l'aspect cristallin et le point de fusion sont différents de ceux du produit primitif.

L'analyse et la cryoscopie conduisent à lui attribuer la formule CH*0?, CSHS qui en fait un isomère de l’oxyde dissociable et de l’isoxyde correspondants. La même transformation peut être obtenue avec d’autres acides comme l'acide chlorhydrique, mais avec de moins bons rendements.

Propriétés physiques. — Incolore à l’état pur le pseudotétraphénylnaphtacène n’est pas dissociable sous l'influence de la chaleur. Pourtant il est très instable et se décompose rapidement à la lumière, aussi bien à l’état solide qu’en solution, pour donner des résines jaunes incristallisables. L'oxygène n'intervient pas dans cette réaction, comme l'ont montré des essais comparatifs faits à l’air et dans le vide. En revanche la chaleur la favorise: au bloc Maquenne la décomposition est instantanée à 2100. Dans les produits volatils de cette décomposition, on trouve des quantités de benzène et de phénol qui correspondent à une molécule de chacun de ces produits pour une molécule d'oxyde. Mais il est impossible d'enlever le solvant de cristallisation sans provoquer la décomposition du produit.

Cette instabilité rapproche nettement le pseudooxyde de l’oxyde dissociable, dont il dérive, et le différencie de l’isooxyde qui, nous l’avons vu, est remarquablement stable.

Propriétés chimiques.— Le pseudooxytétraphénylnaphta-

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cène donne plusieurs réactions caractéristiques, parmi lesquelles il convient de signaler l’action de l'iodure de potassium, celle des magnésiens et celle des réducteurs.

Action de l'iodure de potassium. — Le pseudooxytétraphénylnaphtacène réagit sur l’iodure de potassium en milieu acétique, plus facilement que les autres oxydes intermédiaires; il se produit une mise en liberté rapide d'iode, plus abondante qu’avec l’oxyde dissociable lui-même.

Action des magnésiens. — Contrairement à ce qui se produit avec les oxydes dissociables et les isooxydes, le pseudooxyde réagit immédiatement sur le réactif de Grignard en donnant naissance à un dégagement gazeux. Celui-ci correspond à la présence d’un atome d'hydrogène actif dans la molécule et donne ainsi une indication utile sur la constitution possible du produit.

Action des réducteurs. — Traité par le zinc et l'acide acétique, le pseudooxytétraphénylnaphtacène conduit non pas au tétraphénylInaphtacène, mais intégralement au diphénylènediphénylnaphtacène C‘?H?f. Cette réaction, comme la précédente, montre qu'il existe une différence essentielle entre la constitution de cet oxyde et celle de ses deux 1somères.