‹ Contribution à l'étude de la dissociabilité des oxydes organiques sur quelques transformations des tétraarylnaphtacènes et de leurs oxydesChapitre 26 sur 56 · CONSTITUTION DES OXYDES INTERMÉDIAIRES · texte numérisé non relu

CONSTITUTION DES OXYDES INTERMÉDIAIRES

Aussi importante que l'étude expérimentale, nous paraît être la détermination de la constitution des oxydes que nous venons de décrire.

Un premier essai dans ce sens avait été fait, dans le cas du tétraphénylnaphtacène (ancien rubrène), par Ch. Dufraisse et Marius Badoche. Ces auteurs avaient proposé des formules de constitution pour le monoxyde (1), l’isooxyde (1) et le dihydroxyde (2), au moment où l’on attribuait encore à ces produits la structure bisindénique.

Mais étant donné que, par la suite, la constitution primitivement admise pour les rubrènes a dù être abandonnée et remplacée par une structure napbhtacénique, les formules adoptées pour les oxydes intermédiaires ont dû être également modifiées. C’est pourquoi, au cours de mon étude, j'ai proposé des formules nouvelles (3), que je tenterai de justifier dans ce chapitre.

Leur établissement se trouve grandement facilité par les nombreuses relations que ces produits ontentre eux, et dont Je rappellerai brièvement, dans chaque cas, les plus importantes.

Ï. — ConsSTITUTION DES MONOXYDES Une formule destinée à représenter la constitution des

monoxydes devra expliq uer de facon simple el logique les Ÿ [ap relations suivantes :

TRANSFORMATIONS DES TÉTRAARYLNAPHTACÈNES 55

1° Les monoxydes proviennent de la fixation d’un atome d'oxygène sur les hydrocarbures.

20 Ils se forment aussi par réduction partielle des oxydes dissociables, et par déshydratation des dihydroxydes.

30 Ils sont réductibles en tétraarylnaphtacènes et ont donc gardé la structure de ces hydrocarbures.

4° Ils peuvent être déshydratés en hydrocarbures diarylènediaryInaphtacéniques.

50 Ils sont très stables à la chaleur et ne possèdent aucune propriété peroxydique.

60 Ils sont incolores.

L'ensemble de ces relations est représenté par le tableau suivant, dont les monoxydes forment le point central.

Page 1