AIS | 6H5 OH C6HS O CH II LUN
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A s’en tenir à la méthode classique de raisonnement, on pourrait immédiatement attribuer une structure spatiale à chacun des deux produits.
En effet, les isomères, que j'ai obtenus moi-même, peuvent facilement perdre une molécule d’eau, et conduire presque quantitativement au monoxyde. Cette réaction paraît normalement plus facile avec la forme cis qu'avec la forme trans. C’est donc la forme cis que je propose pour repré-
senter la structure des produits décrits ici.
Le dérivé de Ch. Dufraisse et Léon Velluz, qui ne donne pas cette réaction de déshydratation, deviendrait le dérivé trans.
Toutefois, un pareil raisonnement ne paraît pas rigoureux, comme l’ont montré un exposé général de Ch. Dufraisse (9) et une récente publication de Ch. Dufraisse et J. Le Bras (10). Je ne donne donc ces conclusions qu'avec toutes les réserves qui s'imposent.
En tous cas, chacun des dérivés dihydroxylés doit pouvoir subir, et subit effectivement, la double déshydratation conduisant aux diaryldiarylènenaphtacènes.
Il convient d'ajouter encore que la fixation des deux oxhydryles en position 9.10 n’est pas la seule possible. En effet, les
TRANSFORMATIONS DES TÉTRAARYLNAPHTACÈNES 63
tétraaryInaphtacènes et leurs dérivés, s'ils sont saturés par fixation de deux groupements monoatomiques, n’en possèdent pas moins quatre carbones méso identiques :
PV TNA PSS CU
ee
NAN NZ NZ VS
Avant toute réaction, ceux-ci doivent posséder la même capacité additive. C’est pourquoi on peut, en dehors de l’addition g.10 adoptée, envisager aussi les additions 10.11 et 9-11, qui correspondraient aux schémas :
de os OH Un OH
La première de ces deux hypothèses, la fixation de deux oxhydryles en position 10.11, n’est pas possible (11). Reste l’addition en 9.11 qui conduirait à la constitution :
OIsL, HOUR
Pr) CY DA CO ANA
AN
RIOSR
” Comme le fait remarquer Ch. Dufraisse (11), rien ne permet, a priori, de rejeter cette constitution dans le cas où les substituants fixés sont des radicaux quelconques. Mais dans
le cas présent, le départ relativement aisé d'une molécule
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d’eau entre deux groupements (OH) qui seraient aussi éloignés l’un de l'autre, pourrait paraître bien surprenant.
Enfin l'établissement du pont oxydique du monoxyde entre les carbones 9 et 10 donnerait lieu à des teñsions telles que la formation de ce pont semble tout à fait improbable.
De tous les points de vue donc, la fixation des deux oxhydryles en 9.10 explique de la façon la plus adéquate les propriétés observées et doit en conséquence être adoptée.
