X XI

Mais étant donnée la très grande tendance de cet atome à se saturer, on pourra supposer qu'il s'intercalera entre le carbone 12 et le groupement phénylique porté par celui-ci ; le produit (X), qui en résulte, pourrait se réarranger aussitôt pour donner (XI).

Cette réaction ne peut se faire qu'une fois dans chaque molécule. En effet, avant toute réaction, les quatre carbones méso sont bien équivalents et pourraient indifféremment

TRANSFORMATIONS DES TÉTRAARYLNAPHTACÈNES it

entrer en réaction les uns etles autres. Mais, dès Le départ de la réaction, ceux des quatre atomes de C, qui n'ont pas réagi, nê sont plus en situation méso ; ils n’appartiennent plus qu'à une structure naphtalénique avec accolement hydroaromatique ; le produit est devenu un monoxyde de phénoxynaphtacène, où un seul groupement phényle se trouve dans une situation particulièrement favorable à une élimination.

On voit ainsi pourquoi les isooxytétraaryInaphtacènes peuvent, dans certaines conditions, perdre un groupement phényle et un seul pour donner un dérivé triarylé, et comment aussi, sous l’influence des réducteurs, on peut arriver, après enlèvement de l’atome d’oxygène restant, aux triarylnaphtacènes,

La formule VIII peut donc rendre compte, de façon satisfaisante, de toutes les propriétés observées jusqu'à présent ; c'est elle que je propose pour représenter la structure des isooxynaphtacènes. L’isooxytétraphénylnaphtacène devient donc le tétraphényl-9.10.11.12-bisépoxy-g.10.11.12-tétrahydro-9.10.11.12-naphtacène XII. Les isooxybis(p.tolyl) et isooxybis(p.bromophénylidiphénylnaphtacènes seront représentés par les formules XIII et XIV :