PARTIE THÉORIQUE

On a convenu d'appeler « pseudotétraarylnaphtacènes » des hydrocarbures incolores, isomères des tétraarylnaphtacenes, et obtenus par action des acides forts sur ces derniers.

Le premier de ces produits, qui ait été décrit, est le pseudotétraphényl-9.10.11.12-naphtacène, préparé par Ch. Moureu, Ch. Dufraisse et leurs collaborateurs (1) en faisant réagir l’acide sulfurique concentré, ou les acides halogénés gazeux, sur le naphtacène correspondant. C’est un produit blanc, très stable, et complètement dépourvu de toutes les propriétés caractéristiques de la substance mère.

J'ai préparé etétudié les pseudodérivés des deux nouvelles séries indiquées, qui sont donc Île pseudobis(p.tolyl) 9.11-diphényl-10.12-naphtacène et le pseudobis(p. bromophényl)-9.11-diphényl-10.12-naphtacène.

Préparation. — Tous ces produits s'obtiennent par action des acides forts sur les naphtacènes. L’acide le plus actif est l'acide sulfurique; à une concentration correspondant à 66° B., il provoque la transformation en quelques minutes. L’acide iodhydrique gazeux paraît aussi énergique que l'acide sulfurique pur; mais les acides bromhydrique et chlorhydrique agissent de façon beaucoup moins rapide. En

o L. ENDERLIN

solution aqueuse, même fumante, aucun acide halogéné ne produit la transformation. A plus forte raison tous les acides organiques essayés, tels que les acides formique, acétique et oxalique, sont-ils sans effet.

Propriétés. — Les pseudotétraaryInaphtacènes sont des composés incolores, non fluorescents, doués d'une grande stabilité.

Ils ne présentent aucune réaction caractéristique. Mais il est intéressant de noter que, dans toutes celles auxquelles ils ont été soumis : essais d’oxydation, de réduction et de scission, ils n’ont jamais redonné la moindre trace de naphtacène.

Le parallélisme entre les modes de formation et les propriétés de tous ces produits s'avère complet. Un seul fait important à signaler : les pseudotétraaryInaphtacènes peuvent exister sous plusieurs formes isomères, dès que les quatre groupements aryliques substituants ne sont pas identiques.