PM
Si on calcule le poids moléculaire pour l'alcool diglycérique : C£ H'4 065, on trouve : 166, la concordance est donc suffisante. L'analyse conduit aux chiffres suivants :
I IL MARÈTES TER Tree 05r,1616 05",1654 CO PR EE Dé vo 06r,2546 06°,2590 2 +0 REP 06",1252 Ger,1296
Théorie pour C6H440$ :
Gares PERS 43,00 49,76 43,37 FIM es ces 8,60 8,71 8,43
On peut donc conclure que l’on obtient l'alcool diglycérique. Malheureusement les rendements sont déplorables. Dans cette réaction la glycérine monosodée se comporle donc comme un alcalin ; il y a départ d’acide chloridryque dans la monochlorhydrine, avec formation de glycide :
CH — OH CH? — OH
. — OH = HCI + CH | |
Lan Ci CH?
Il y a en même temps production de chlorure de sodium et régénération
de glycérine.
Il résulte donc de ces expériences que l’x monochlorhydrine, à cause du voisinage des fonctions OH, est impropre à la préparation de l'alcool diglycérique. La réaction secondaire : c’est-à-dire la formation du glycide devenant
au contraire la réaction principale.
[el ND
. , « , 2 . , se ts A Q J'étais donc conduit à espérer que le glycide sodé réagissant sur l’épichlorhydrine, conduiraît au dianhydride interne de l'alcool diglycérique, selon
l'équalion :
SR SS O O CH CH — | | CH? — ONa CH.
— NaCI + O CHI CH?
| | CH CH Ft 0 5e 0 CH CH
CHA CH? — OH Xe) |
CH CH — OH
CH? CH
DOPE 2H O0
CHT CH?
de > se — OH
CH? CH? — OH
Le glycide sodé n'étant pas connu, j’ai essayé de le préparer.
Je vais donc décrire successivement : la préparation du glycide ; l’action du sodium sur le glycide, et la préparation de l’épichlorhydrine,