‹ Contribution à l'étude de la tautomérie de l'acétonitrile sous l'influence des dérivés organomagnésiens aliphatiquesChapitre 6 sur 28 · PURE · texte numérisé non relu

PURE

FE, v. Meyer (44) eo, Sédet (45) ont fait réagir dans

xéther anhydre en présence de sodium le chlorure de :

benzoyle. sur l’acétonitrile. Ils ont obtenu avec de très

mauvais rendements le dibenzoylacétonitrile.

D (C4 Hx:— CO): = CH — CN RER

En 1930, MM. Mignonac et. Hoffmann, dans les mêmes conditions, ont fait réagir le chlorure d’acétyle Sur" l’acétonitrile. Ts ont pu. isoler le diacétyldiacétonitrile,

CH: 22 ae NN COCREe

CN — CH — CO — CH, Ô Mais ici encore les rendements sont de l’ordre de 1 ‘. Enfin, un travail de Arndt (39) montre que, dans l’étude des propriétés acides des nitriles, il faut envisager

deux phénomènes connexes : Si le groupe — CN est

voisin d’un groupe —, CH: — ou d'un = CH peut passer sous la forme cétène-imine. Mais un groupe — CN peut également exercer un effet inductif acidi-

À fiant sur ces groupements de sorte que l’hyärogène de-

vienne substituable par certains radicaux. Par exemple, . l’action du diazométhane sur l’acétylmalonitrile donne simultanément deux dérivés, l’un méthylé au carbone, . l’autre méthylé à l'azote.

CNELG SAR

| | ve RUES ca CN —CH—CN CH: — CO — CH; + e | #2 CO — CH; . CN — Te C—=.N — CH:

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