C = CH — CH

Vjo

Ce produit étant l’un des derniers que nous ayons préparé, nous avons remplacé par le toluène, l’éther dont nous avions fait usage dans les cas précédents.

48» de camphre ont été sodés par 12» d’amidure de

sodium dans le toluène à l’ébullition. Après i heure 3o minutes de chauffe nous avons abaissé la température à 6o° et ajouté l’aldéhyde : 46 g . Pendant 4 heures nous avons maintenu la température aux environs de 6o° et vers la fin nous avons chauffé 3o minutes à ioo°.

La masse prend une teinte brune assez foncée et devient assez compacte; nous avons alors décomposé par l’eau, extrait à l’éther et distillé.

Nous avons ainsi recueilli 4° s d’un produit passant à 2I0°-2I2° sous i8 mm .

Analyse.

Poids de substance.

Calculé

Détermination du pouvoir rotatoire Solution alcoolique à 1 >

Poids de substance.

'Volume d’alcool....

Déviation, tube de Pouvoir rotatoire. .

Propriétés. — Liquide jaune, de densité à o° 1,023 soluble dans l’alcool, l’éther, la benzine.

[ 3 ( 3 -Éthylphényléthylcamphre

Nous avons réduit 20 g de (ïp-éthylphényléthylidènecamphre en le traitant par 3oo g d’amalgame de sodium à

4 pour xoo en solution. alcoolique maintenue acide par l’acide acétique.

Le produit hydrogéné, qui est presque incolore, distille à i94°-i9o° sous i2 mm . Il a une densité de 1,010 à o°.

Poids de substance

Calculé

Trouvé. G 20 H 28 O.

H pour

Détêrinination du pouvoir rotatoire Solution alcoolique à i5°.

Poids de substance. % 0,9284

Volume d’alcool. io™’

Déviation (tube de i dm ) .. 2“54’

Pouvoir rotatoire [a] D --. ■ 3 i°22'

Condensation de la /i-propylphénylacétaldéhyde avec le camphre (PP-rè-propylphényléthylidènecamphre).

L’aldéhyde n-propylphénylacétique ayant été décrite par M. Darzens, nous n’insisterons pas sur sa préparation.

Nous avons condensé .65 6 d’aldéhydë phénylpropylacétique avec 8o g de camphre sodé au moyen de 24 s d’amidure de sodium au sein de l’éther à 1 ébullition. Nous avons obtenu 60 e de produit brut, qui, après entraînement du camphre au moyen de la vapeur d’eau, ont fourni 3o« de produit passant à 226°-:t27° sous a,3 mm . Ce produit a une densité de 1,014 à o°.

Poids de substance

Calculé

Trouvé.'; pOurC 21 H 28 0.

Détermination du pouvoir rotatoir'e.

(Solution alcoolique à i5°.)

Poids de substance.

Volume de l’alcool..

Déviation (tube de i dm ). [ x]„ —+ 3°02’ 4- 3°32'

Pouvoir rotatoire.

Hydrogénation du. P(3-/i-propylphényléthylidènecamphre ( pp-rc-propylphényléthylcamphre ).

Nous nous sommes servis de 25o§ d’amalgame de sodium à 4 pour 100 pour hydrogéner i6« dè {3|3-propylphényléthylidènecamphre. Nous ayons opéré à froid, au sein de l’alcool en solution maintenue acide par addition d’acide acétique.

Le produit de la réaction, extrait a l’éther, après élimination de l’alcool, bout à 2o8°-209° sous i4 mm - Liquide presque incolore de densité i,oo4 à" o°, soluble dans l’alcool, l’éther, la benzine.

Analyse.,

Poids de substance » CO 2 .

Calculé

pour

Trouvé. G 21 H 30 O.

G pour ioo . 84,28 84,56

H P° ul 'ioo. io , 2 5 Ioo6

Détermination du pouvoir rotatoire.

(Solution alcoolique à i5°.)

Poids de substance.

Volume de l’alcool.

Déviation (tube de i d,n )

Pouvoir rotatoire.