‹ Contribution à l'étude de quelques acides glycidiques et de différents alcoylidène et alcoylcamphresChapitre 30 sur 34 · O — CO — GH · texte numérisé non relu

O — CO — GH

En chauffant 5 heures au bain-marie 25 ® d’éther diphénylglycidique avec 35 § d’anhydride acétique et 12& d’acétate de sodium, nous avons obtenu, après avoir extrait à l’éther et éliminé l’acide acétique, un produit qui, après cristallisation dans l’éther, se présente sous la forme de beaux cristaux incolores fondant à 55°.

Saponification du dérivé acétylé de l’éther diphé- NYLGLYCIDIQUE ' ( DIPHÉNYL- (3 - ACÉTYLOXY - a - ACRY- LATE D’ÉTHYLE).

Ce dérivé acétylé dissous dans l’alcool, additionné d’un léger excès d’une solution de soude caustique et chauffé au bain-marie, fournit du diphénylméthane, de l’acide oxalique et de l’acide acétique.

Voici comment nous avons opéré :

Nous avons chauffé pendant i heure un mélange de io? de dérivé acétylé dissous dans l’alcool, avec 4 S de soude caustique dissoute dans très peu d’eau. Nous avons essoré le sel de sodium formé. Le filtratum, additionné d’eau, a été extrait à l’éther.

Le sel de sodium, traité par l’acide sulfurique dilué, fournit un acide qu’il est impossible d’extraire à l’éther par suite de sa solubilité dans l’eau. Nous avons dans un autre essai transformé le sel de sodium en sel de plomb, lavé et essoré le précipité formé et décomposé par l’hydrogène sulfuré. Après filtration du sulfure de plomb, nous avons chassé l’eau jusqu’à complète siccité au moyen du vide. L’acide obtenu a été dissous dans l’éther, puis soumis à la cristallisation. Cet acide, très peu soluble dans l’éther, soluble dans l’eau à froid et l’alcool à chaud, fond à 98°-99° (point pris dans un tube effilé). Jp

L’analyse a montré que nous étions en présence d’acide oxalique :

Poids de substance. 0,2765

Trouvé. C 2 O 4 H 2 .2 H 2 O.

Le produit de l’extraction à l’éther a été mis à cristalliser.

On obtient ainsi des cristaux blancs excessivement solubles dans l’éther, possédant une odeur très agréable, et fondant à 26°-27°.

L’analyse nous a révélé que c’est un Carbure; les résultats correspondent à la formule du dipbénylméthane.

Poids de substance. 0,2555

Trouvé. C 13 H 12 .

La soude, dans les conditions où nous l’avons employée, a donc coupé la molécule.

Alcoolyse du dérivé acétylé diphénylgxycidiquë

(DIPHÉNYL-^jj-ACÉTYLOXY-a-ACRYLATE D’ÉTHYpE |.

20" de dérivé acétylé ont été alcoolysés avec 25 o g d’alcool métbylique et 1 pour 100 d’acide chlorhydrique en solution dans l’alcool méthylique. Après 20 heures de chauffe au bain-marie, nous avons chassé l’alcool et extrait à l’éther. Le produit de la réaction se présente sous la forme de cristaux prismatiques incolores fondant à 68°.

L’analyse donne les résultats suivants :

Poids de substance ....

Trouvé :

Théorie

pour

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