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L'expérience nous a montré que le chlore ne s’élimine, non pas avec l’hydrogène voisin du groupe cétonique, mais avec l'hydrogène fixé sur l’atome en position 3, car nous avons obtenu dans cette réaction, uniquement un produit fondant à 1109, identique à celui qui provient de la cyclisation du dibenzoyl-1 .5-pentane.

Il est intéressant de remarquer qu’en partant d’un composé cyclohexénique, possédant la double liaison en position À,, nous sommes arrivé à un autre dérivé possédant la double liaison en position A2. La réaction de MM. Friedel et Craft n’expliquerait pas cette migration de la double haisoni par contre, l’hypothèse de

MM. Krapiwin et Darzens, admettant la formation d’un dérivé chloré intermédiaire, explique parfaitement bien.

Remarquons encore que, dans cette réaction, le radical benzoyle s’est porté sur l’atome de carbone le moins substitué.

Les conditions expérimentales, dans lesquelles nous nous sommes placé, ont été les suivantes :

Dans une solution, refroidie au-dessous de 0°, de 98 d’a-phényleyclohexène et 85 de chlorure de benzoyle dans 408 de sulfure de carbone, nous avons ajouté par petites portions 86 de chlorure d’aluminium pulvérisé en ayant soin d’agiter fréquemment le contenu du ballon. Peu à peu le chlorure d’aluminium se transforme, sans dégagement de H CI, en une huile rouge, insoluble dans le sulfure de carbone.

Au bout de 2 heures, nous avons ajouté de la glace dans le ballon et la combinaison aluminique rouge s’est dissoute en donnant une liqueur presque incolore. Nous avons décanté la solution sulfocarbonique que nous avons bien lavée, puis nous avons ajouté un large excès de diéthylaniline et avons chassé le sulfure de carbone au bainmarie. L'huile restante fut chauffée 1 heure au bain métallique vers 1809, puis agitée avec de l’acide chlorhydrique étendu pour enlever la diéthylanihine en excès. Enfin le produit, qui contenait encore du chlorure de benzoyle en excès, en fut débarrassé par traitement à la potasse alcoolique à froid. :

Nous avons ainsi obtenu une huile neutre qui ne tarda pas à laisser déposer des aiguilles. Fondant, après cristallisation dans de l’éther, à 1100. Nous avons obtenu 28,5 de produit pur, identique au produit fondant à 1109 obtenu dans la cyclisation du dibenzoyl-r.5pentane. Les rendements en benzoyl-1-phényl-2-A;cyclohexène sont de 17 pour 100 de la théorie.