CO CO
| | CH2 CH
CH: (COOR CH#” \ŸCO | | = + ROH CH? CH? CH? CH?
L’a-benzoyleyclopentanone donne avec le perchlorure de fer une coloration rouge sang, avec formation d’un
sel ferrique que l’on peut extraire à l’éther. Cette propriété, caractéristique de la fonction énolique, nous indique qu’au moins l’un des groupes cétoniques de cette dicétone se trouve énolisé.
Agitée avec une solution d’acétate de cuivre aqueuse ou alcoolique à froid, la benzoyleyclopentanone donne un sel cuivrique gris vert, insoluble dans l’eau, très peu soluble dans l’acétone en donnant une solution vert
émeraude.
Analyse. — Sel de cuivre = 0%,5;25; Cu O = 0f,1023. Trouvé Théorie pour 100. pour [C'?HO?]Cu.
Cure denis 14527 14,40
Ce sel de cuivre, mis en suspension dans l’eau, donne sous l’action de l'hydrogène sulfuré un dépôt de sulfure du cuivre avec mise en liberté d’&-benzoyleyclopentanone fondant à 41°.
L'ouverture de la chaîne cyclopentanique se fait très facilement par les alcalis, même à froid. Quand on ajoute de l’a-benzoyleyclopentanone à une solution aqueuse de soude, elle s’y dissout d’abord en donnant une solution jaune d’un sel de sodium. Les acides précipitent de cette solution fraîchement préparée de la benzoyleyelopentanone presque inaltérée. 51 on laisse reposer la solution aqueuse du sel de sodium, elle se décolore lentement à froid, rapidement à chaud et les acides précipitent alors de cette solution de l’acide Ô-benzoylvalérique fondant à 780.
Cette scission nous montre que le groupe cétonique énolisé se trouve très probablement dans la chaîne fermée (formule T) et non pas dans la chaîne latérale (formule IT). En effet, sous l’action des alcalis, un composé présentant la constitution IT devrait plutôt donner de la cyclopen-
tanone et du benzoate de soude :
CS HS C5 H5 Go Con c Il ca Nc on GH2/ CO Le AE je Le
Nous envisagerons le produit de cyclisation de léther à-benzoylvalérique comme constitué par du benzoyl-1oxy-2-A,-cyclopentène.
Cette formule est également appuyée par les indices de réfraction de ce composé.
Indices de réfraction. — Les indices de réfraction ont été pris au sein du toluène et au sein de l'alcool absolu.
I. Une solution toluénique (1) contenant 5,895 pour 100 de substance possède la densité
Indice de réfraction de cette solutionà25°,2. 1,49652 1,90123 1,51349 » Réfraction spécifique du corps dissous... 0,3023 0,3079 0,3209 »
Réfraction moléculaire du corps dissous.... 56,83 57,88 60,34 9,01
