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(!) A. Harcer, Comptes rendus de l’Acad. des Sc., t. CXLITI, 1906, p. 657; t. CXLIV, 1907, p. 462; t. CXLVI, 1908, p. 259. La

Action de l’hydroxylamine. — Cette constitution est encore confirmée par l’action de l’hydroxylamine (sel de Crismer) sur la dibenzoyleyclohexanone, car dans cette réaction nous avons obtenu un produit fondant à 67° identique à celui qu’on obtient en faisant réagir le sel de Crismer (1) sur l’«-benzoyleyclohexanone. L’hydroxylamine, qui a saponifié le groupe éther-benzoïque, n’aurait pas aussi facilement éliminé un groupe benzoyl fixé sur 1° de carbone.

Éther acétique du benzoyl-1-0xy-2-A-cyclohexène.

L’«-benzoylcyclohexanone se dissout sans altération dans lanhydride acétique bouillant. Par contre, en chauffant cette solution sous pression, 1l y a réaction.

38 de benzoyleyclohexanone, dissous dans 10% d’anhydride acétique, ont été chauffés en tube scellé pendant 4 heures à 1950. On obtient ainsi une hqueur légèrement brune qui, par distillation, fournit une huile très légèrement jaune ne donnant pas de coloration avec du perchlorure de fer et bouillant de 1979 à 2000 sous 20 sans laisser de résidu. .

Analyse.— Substance = 0%,2185; CO2—= 0, 5918; H20 —05,1356.

rouvé Théorie pour 100. pour C'H60O%.

PR ns 73,86 73,8 HS RR PA NE RS 6,89 6,6 Alcoolyse. — 15 de cet éther acétique a été dissous

dans 20°% d’alcool absolu dans lequel on avait fait passer

méthode d’alcoolyse de M. Haller, constitue dans certains cas, une véritable méthode de caractérisation de la fonction éther-sel. (1) Voir page 81.

quelques bulles d’acide chlorhydrique et cette solution a été chauffée 12 heures à l’ébullition au réfrigérant ascendant. La solution sentait alors très nettement l’éther acétique et donnait une coloration rouge avec du perchlorure de fer. Après évaporation, elle donna une huile qui laissa lentement déposer des cristaux d’a-benzoylcyclohexanone fondant à 92°. Cet éther acétique a donc bien la constitution d’un éther du benzoyl-r-0xy-2-A,-cyclohexène et cette alcoolyse est traduite par l’équation

co.

cm Ve 0 co cu