RÉSUMÉ ET CONCLUSIONS
Dans la première Partie de ce travail, nous avons fait l’étude de quelques dicétones aromatiques 1.6 et 1.7 et nous avons obtenu les résultats suivants :
1° Le dibenzoyl-1.4-butane se laisse facilement réduire en donnant naissance à un glycol. Quels que soient les agents réducteurs employés, nous n’avons jamais observé dans cette réaction la formation de glycols à chaîne fermée (pinacones cycliques) analogues à ceux qu’on obtient par réduction du diacétyl-r1./4-butane [Perkin et Kipping (#],
(1) Soc., t. CLIX, 1891, p. 214.
du dibenzoyl-1.3-propane [ Wislicemis et Kuhn (1] et de quelques autres dicétones aromatiques. :
20 Le dibenzoyl-1.4-butane se cyclise sous laction de l’amidure ou de l’alcoolate de sodium, avec départ de 101 d’eau, en formant une chaîne fermée en C5. Mais, alors que la cyclisation des diacidyl-1.4-butanes conduit à un produit unique, cyclopenténique, possédant la double liaison en position A, par rapport au groupe acidyle (Blaise et Kochler), la cyclisation du dibenzoyl-1.4-butane conduit à deux benzoyl-1.-phényl-2cyclopentènes, possédant la double haison respectivement en À, et À».
CS HS C6 H5
C C c//NC cO—CH5 CH NCH — CO — CeHs pe cal lcn2
La constitution de ces deux molécules a été déterminée par l'étude de leurs produits d’oxydation et en utilisant les observations résultant d’un travail antér’eur, relatif à l’action de lamidure de sodium sur les alcoylacétophénones et les benzophénones (A. Haller et Bauer). Nous avons ainsi montré que le benzoyl-1-phényl-2-A; cyclopentène possède dans sa molécule le groupement
ÿcn = C0 Ich
car, traité par l’amidure de sodium, ce composé forme un dérivé sodé qui réagit avec l’iodure de méthyle, en donnant naissance à un dérivé méthylé.
Ce dernier, soumis à nouveau à l’action de l’amidure
(!) Ann. Lieb., t. CCCII, 1898, p. 221.
de sodium se dédouble, d’une part, en benzamide et en méthyl-1-phényl-2-A:-cyclopentène, et, d'autre part, en amide de lacide phényl-2-méthyl-1-A,-cyclopentènecarbonique-1 et en benzène. Ce dédoublement est cependant un peu différent de celui qu’on observe dans les mêmes conditions avec les trialcoylacétophénones. Dans ce dernier cas, la rupture se fait uniquement entre les groupements cétonique et phénylique.
Le benzoyl-1-phényÿl-2-A,-cyclopentène, deuxième isomère de cyclisation du dibenzoyl-1.4-butane, n’est plus susceptible de former un dérivé sodé én présence d’amidure de sodium, mais il se scinde dans ces conditions partiellement en amide benzoïque et en phényl-A,-cyelopentène et, partiellement, en amide de l'acide phényl-1-A,cyclopentène-carbonique-2 et en benzène:
CS H5 | ne ca Non:
| + G6H$CO NH ê CH2 CH2 N ca Nc — co — cHs ee C5 H5 | CH2 CH? (É \ c//Nc— co — NH:
