C5 H5 CH? CH

Cette réaction est intéressante par ce qu’elle constitue le premier exemple de cétone af non saturée se dédoublant sous l’action de l’amidure de sodium.

Dans l’étude de ces différents produits de scission, nous signalerons l’amide de l’acide phényl-1-A,-cyclopentène-carbonique-2, qui, par sapomfication, donne naissance à deux acides phényl-1-cyclopentène-carbonique-2 isomères, ne différant que par la position de la double liaison.

39 Le dibenzoyl-1.5-pentane subit, sous l’action de l’amidure de sodium, la même condensation que son homologue inférieur et se transforme en un mélange de deux benzoyl-r-phényl-2-cyclohexène possédant Ja liaison éthylénique respectivement en A, et en A2.

CSH5 CS HS | | C C Re — CO — CHs CHŸ CH — CO — CH5 CH? LA cul Jcn2 y N CH? CH2

Ces deux composés se comportent vis-à-vis de l’amidure de sodium comme les dérivés cyelopenténiques dontil vient d’être question. Cependant le benzoyl-1-phényl-2-A:cyclohexène fournit un dérivé sodé plus difficilement que son analogue cyclopenténique.

Le benzoyl-1-phényl-2-A,-cyclohexène se dédouble en partie en benzamide et au phényl-A,-cyclohexène, et en partie en amide de lacide phényl-1-A,-cyclohéxènecarbonique-1 et en benzène.

Ce second exemple de rupture de la chaîne carboné: dans une cétone af non saturée nous permet de prévoir que toutes les acétophénones aË non saturées & alcoylées du type