H 3,79 » » 3,68 C 67,89 » » 68,45 CI » 12,06 » 11,89 S
Thioacétate de paraméthoxyphényle CH'-COS,-C'H‘-OCH,
La réaction entre le chlorure d’acétyle et le complexe Br-Mg-S-C$Hi-OCH3 est tout à fait régulère. Elle fournit un produit qui, séparé d’un peu de paraméthoxythiophénol, d’acide acétique et d’anisol, est rectifié dans le vide. On recueille la majeure partie du liquide entre 160 et 167° ; puis à une seconde rectification entre 163 et 166° sous la pression de 12°" (Rendement 35 %).
Les résultats de l’analyse correspondent à la formule CH3COS-C6H-OCHB.
Analyse :
I Il Matière 024390 0gr4488 SO'Ba 0gr5500 0gr5752 d’où :
trouvé ‘/, I IL Calculé pour CH*COSC‘H:OCH*
re
Poids moléculaire. — Cryoscopie dans le benzène
Matière 2s15104 Benzène 52s1785 Abaissement du point de congélation 1°,32.
Trouvé: 176,5
. , ER { Poids moléculaire ACACU LE: 182
Thiobenzoate de paraméthoxyphényle C‘H°COS-C‘H:-OCH',
Pour obtenir cet éther, j'ai fait réagir l’anhydride benzoïque sur le complexe sulfuré Br-Mg-S-C6Hi-OCH3. La réaction est identique à celle qui se passe dans le cas des chlorures d'acides. Après les opérations ordinaires on obtient un produit solide (Rendement 25 %). C'est le thiobenzoate de paraméthoxyphényle qui, après plusieurs cristallisations dans l’alcool, se présente sous la forme de petites aiguilles blanches, fusibles à 99-100°.
Analyse :
I IL Matière 0gr3380 0gr3520 SO‘Ba 0zr3312 0gr3442 d’où :
trouvé ‘/, il IT calculé pour C°HCOSC'H‘OCH* S 15 4041529 1911
Thioacétate de paraéthoxyphényle CH°-COS,-C‘H'-OC°H",
En soumettant le produit de l’action du chlorure d'acétyle sur le complexe sulfuré provenant du parabromophénétol à la distillation dans un courant de vapeur d’eau, du phénétol est entraîné, et il reste dans le ballon un liquide, qui, après rectification dans le vide, passe entre 190 et 215°. Le distillat,
to
abandonné dans un endroit frais pendant quelques heures, se solidifie, et on purifie le corps obtenu par cristallisation dans l'alcool étendu. (Rendement 30 %).
Le thioacétate de paraéthoxyphényle forme de petites lamelles blanches fusibles à 41-42°, qui ont donné à l'analyse :
I IT III Matière 0gr4056 023226 0gr3356 CO 059134 » »
SO‘Ba » 0gx4040 0s4084 d’où :
OODNE AN | IT III calculé pour CH*COSC‘HOC?H° H 5,89 » » 6,12 C 61,64 » » 61,22 S S.. 1677 GA 16,32
Poids moléculaire. — Cryoscopie dans le benzène Matière 2517626 Benzène 523158 congélation 1°,34.
Poids moléculaire {
Abaissement. du point de
Trouvé : 192 Calculé : 196
RE
Thiobenzoate de paraéthoxyphényle C‘H'-COS,-C‘H*-OC°H;,
Le produit de l’action du chlorure de benzoyle sur le complexe sulfuré utilisé dans la préparation précédente est traité par l’eau acidulée puis soumis à l'entraînement par la vapeur d’eau. Il reste dans le ballon un produit solide jaune. Pour le décolorer on fait bouillir sa solution alcoolique pendant 1/2 heure avec du noir animal.
Par cristallisation dans l'alcool, le thiobenzoate de paraéthoxyphényle se dépose en fines aiguilles blanches fusibles à 106°.
Re
I II Matière 024080 gr4142 H°0 Ogr1948 »
