C'E-SO'K + K-SH — SO'K? + C'H5-SH
3° Groupe. — Fixation directe du soufre sur le noyau cyclique.
Peu d'essais ont été faits dans cette voie.
MM. Friedel et Crafts (2) ont obtenu le thicphénol par l’action directe du soufre sur le benzène en présence de chlorure d'aluminium :
CHE SS = CHSH
Dans cette opération il se formait en même temps du sulfure de phényle.
En chauffant en vase clos du mercure phényle et du soufre, Dreher et Otto (3), outre du carbone, du mercure et du sulfure de phényle obtinrent du thiophénol.
Sulfures. — R-S-R’
En chauffant les sels de plomb des thiols avec des iodures alcooliques à 100°, Obermeyer (4) puis Otto (5) ont obtenu des sulfures mixtes :
R-S RI Ph Ph 2RSE R-S RI
Bourgeois (6) applique la même méthode à la préparation des sulfures où les deux radicaux R et R’ sont cycliques.
(4) Stadler.— Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, €. 47, p. 2075.
(2) Friedel et Crafts. — Comptes rendus des séances de l’Académie des Sciences, t. LXXX VI, p- 884.
(3) Dreher et Otto. — Zeitschrift für Chemie, t. 6, p. 9.
(4) Obermeyer. — Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, t. 20, p. 2926.
(5) Otto.— Idem, t. 43, p. 1277.
(6) Bourgeois.— Idem, t. 24, p. 2264.
Stadler (1) puis Ziegler (2) s'adressent aux dérivés diazoïques.
Stadler fait agir l'acide diazobenzène sulfonique sur l’éthylmercaptan en présence de soude :
NE N=—N-S-C°H° CHA DN + C'ÉÆSNa = CH SO* SO'-Na
Le produit formé fournit à l’ébullition par perte d'azote l2 thioéthylbenzène sulfonate de sodium :
N — N-S-C°’H° CH C'H= —2N+S- SO*Na C'H:-SO'Na
qui donne à la distillation le sulfure de méthyle et de phényle.
Stadler puis Ziegler font agir l’éthylmercaptan sur le chlorure de diazobenzène :
CH-N=—N-CI + C'H°-SH — HCI + C'H°-N—N-SC°H° CSHS-N—N-S-CH° = 2N + C‘'H°-S-CH°
Krafft et Vorster (3) réduisent les sulfones par le soufre : C°H5-SO2-C°H: e S — SO2 de C°H°-S-C°H°
La méthode de Kékulé (4) pour la préparation des thiols (P2$5 et phénol) fournit en même temps du sulfure.
) Stadler.— Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, t. 17, p. 2075. ) Ziegler. — idem, f. 23, p. 2669.
) Krafft et Worster. — idem, t. 26, p. 2843.
) Kékulé. — Loc. cit.
