CZ CH CE C'—CHER

res N CO

DA (8) et quelques isoxazol-indol-indigos du type

C1 — CH — C— C—= C—NH

Hre) , N CO CO—C'Hi

Nous avons voulu préparer des composés isomères de ces indigoïdes, dans lesquels l'atome de chlore eut été fixé dans le noyau indolique, mais nous n’avons pas réussi à faire réagir les chlorures de chlorisatines sur la phénylisoxazolone,

Enfin nous avons fait agir les vapeurs nitreuses sur les chlorobenzoylacétates de méthyle, ce qui était le but primitif de notre travail. Nous n’avons cependant pas réussi à isoler les éthers chlorobenzoylglyoxyliques cherchés, à l’état pur, mais nous avons pu néanmoins mettre en évidence leur pré-

sence.

l JEAN ROLLAND

Nous avons préparé les phénylhydrazones des éthers . a8-dicétoniques ; nous avons établi de plus que ces phénylhydrazones sont identiques avec les azoïques résultant de la combinaison du chlorure de diazobenzène avec les éthers chlorobenzoylacétiques.

Le présent travail est divisé en quatre chapitres. Le premier

traite de la préparation des éthers ortho-, méta- et para-chlorobenzoyl acétiques ; on y a également décrit un certain nombre de dérivés caractéristiques ainsi que le titrage de la proportion des dérivés énoliques renfermés dans ces éthers B-cétoniques. Le dédoublement cétonique de ces éthers forme l’objet du second chapitre; les acétophénones chlorées ainsi obtenues, dont l’isomère méta était encore inconnu, ont été caractérisées par quelques dérivés cristallisés. Dans ce chapitre se trouvent aussi décrits les essais qui démontrent la mobilité qu’acquiert l’atome de chlore, grâce au voisinage de la fonction (CH* — CO —) en situation ortho ou para. Le troisième chapitre est consacré à la préparation des dérivés qui résultent de la condensation de la fonction méthylénique des chlorophénylisoxazolones avec les aldéhydes aromatiques et le chlorure d’isatine.

L'action des vapeurs nitreuses sur les chlorobenzoylacétates de méthyle constitue l’objet du quatrième chapitre.

Enfin quelques conclusions termineront ce travail.

Cette étude a été faite au laboratoire de Chimie tinctoriale du Conservatoire National des Arts et Métiers sous la direction éclairée de M. le professeur Wahl qui a bien voulu nous

guider de ses judicieux conseils et de sa grande expérience pendant toute la durée de ces recherches ; aussi est-ce pour nous un agréable devoir de lui exprimer ici notre profonde reconnaissance.

Nous adressons également nos remerciements à Mile Auf-

holz, qui a bien voulu collaborer avec nous pendant la première partie de ce travail.