‹ Contribution à l'étude des produits de condensation des éthers mésoxaliques avec les amines aromatiques tertiaires et les toluidines monoalkylotoluidinesChapitre 20 sur 44 · DOSAGE D’ACIDE CARBONIQUE · texte numérisé non relu

DOSAGE D’ACIDE CARBONIQUE

Poids de substance........... gr, 0000 Poids d'acide carbonique..... Osr,4793 Calculé pour à Cr1HuiNO:Na: L'on Re NS LS TE CO: % 15,54 15,97

Nous avons rencontré quelques difficultés pour caractériser l'acide diméthylparamidophénylglycolique prévu par cette équation. L'extraction à l'éther de la liqueur provenant de cette décomposition ne donne rien, soit qu’on opère sur la liqueur primitive, soit qu'on ait pris la précaution de la neutraliser partiellement par addition d’alcali. Du reste cet acide n'a pas encore été isolé à notre connaissance et nos expériences personnelles montrent que les différents sels métalliques qu'il forme sont eux mêmes très solubles et se prêtent mal à son extraction. On sait cependant qu'il donne des éthers parfaitement cristallisés qui ont été décrits par

Le TAC : L

L'ADTe

M. G. Marcotte (1). C’est cette propriété que nous avons mis à profit pour caractériser notre produit.

A cet effet, nous avons éthérifé, par la méthode classique à l'alcool éthylique et l'acide chlorydrique gazeux, la liqueur provenant de la décomposition par la chaleur d'une solution de 10 gr. d'acide diméthylparamidophényltartronique dans 10 gr. d'acide chlorydrique concentré et nous avons pu isoler, après quelques cristallisations dans un mélange d'éther et de ligroïne, un éther parfaitement blanc, cristallisé en fines aiguilles fondant à 85° que nous avons comparé et identifié au diméthylparamidophénylglycolate d’éthyle obtenu par M. G. Marcotte par réduction du diméthylparamidophénylglyoxylate d’éthyle.

(CH): N—CsH:—CO0O—CO:C:H; + 2H == —— (CH:3)2N—C:H;—CHOH-—CO0:C:H;

È ANALYSE 0gr,1842 de substance ont donné 0sr,4346 de CO: et 0sr,1308 de H:,0. Ogr,1841 de substance ont donné 10cc,5 d'azote mesuré humide à

° 22° sous Ho — 741,6.

Calculé pour

Ci2H:7NO3 — DEN ES Trouvé

CR mn do A C % 64,53 64,35 ee 7,68 7,9% N % 6,27 eu

La présence de l'acide diméthylparamidophénylglycolique dans la liqueur provenant de la décomposition par la chaleur de l'acide diméthylparamidophényltartronique se trouvant ainsi démontrée, il nous restait à établir dans quelles proportions cet acide prend naissance.

L'expérience suivante, qui constitue en outre un nouveau mode de passage des acides dialcoylparamidophényltartroniques aux aldéhydes correspondants, montre que ces acides glycoliques se forment d'une façon sensiblement quantitative. Elle repose sur cette observation de M. Marcotte (2) que les

(1) G. Marcotte. Thèse de doctorat de l'Université de Nancy, juillet 1908. (2) G. Marcotte. Thèse de doctorat de l’Université de Nancy, juillet 1908.

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