CHAPITRE VIII

LA CYANOGENESE :

Huile essentielle d'amandes amères & HCy

Il suffit d’avoir lu un « Æfanuel de Stage Officinal » * pour savoir que les Amandes Amères diffèrent essentiellement des Amandes douces, par la présence latente, dans leurs flancs, d’une huile essentielle, à odeur d’Acide cyanhydrique ou prussique, qui n'existe pas tout formée dans l’amande...

Nous avons souvenance que l’une des lectures les plus attachantes du « Manuel Jacob » — le seul qui existait alors — tout au début de notre vie d'Etudiant- Stagiaire, fut le chapitre relatif aux ONE Lauriercerise et Moutarde….

« L'Amande douce, y lisait-on, contient, outre l’albumine végétale, environ 50 % d'huile fixe (huile d'amandes douces) et environ 25 % de Synaptase, mais pas d'amygdaline.

« L'Amande amère contient une plus grande quantité de synaptase que l’autre, mais elle ne donne que 25 % d'huile fixe. Cette huile est analogue à l’huile d'Amandes douces, théoriquement et aussi dans la pratique, puisque les parfumeurs utilisent, pour en extraire

ne er

de l'huile d’'Amandes douces, leurs tourteaux d’'Amandes amères.

« Contrairement à l’autre variété, l'Amande amère renferme un glucoside : l'Amygdaline, capable de produire 0,50 cgr. % d’Essence d'Amande Amère; laquelle essence n'existe pas toute formée dans l’amande.

« Sous l'influence de la Synaptase (qui est un ferment analogue à la Diastase) et en présence de l’eau, l'Amygdaline se décompose en : Acide cyanhydrique, Glucose et Essence d’'Amandes amères. Cette essence, au point de vue chimique, est de l’Aldéhyde benzylique ».

« Les feuilles de Laurier-cerise contiennent les mémes principes que l’Amande amère. Une fermentation tout à fait semblable donne naissance à l’Essence de Laurier-cerise, qui est isomère de celle d'Amandes amères ».

Que d'enseignements en aussi peu de lignes de notre premier livre d'Etudiant ! Quelles révélations en quelques mots !

N'y avait-il point là, — en puissance — tous les éléments si curieux de la « Cyanogénèse », que nous avons à développer aujourd’hui, au seuil de cette étude ? ù

Pour que cette cyanogénèse puisse se produire, il est nécessaire (et suffisant) que se trouvent réunis, en présence de l’eau, deux éléments essentiels : un glucoside qui est l’Amygdaline et un ferment analogue à la diastase, qui est l’Emulsine ou Synaptase.

Ces éléments, générateurs de composés nouveaux, se trouvent localisés, séparément, dans certains organes végétaux, tels que les amandes des fruits à noyaux, les pépins de pommes et de poires, les feuilles du Laurier-cerise, les jeunes pousses de certains Prunus, de Sorbus, de Rhamnus, de Pygium, etc. C’est le cas de l’'Amygdaline, qui répond à la formule brute :

C20 H27 Az O11

Et à la formule développée : ne C8 H3 C12H21010 — O — CH 4

N : CAz

Par hydrolyse ce glucoside, qui n’est pas toxique, donne naissance à du glucose, de l’aldéhyde benzoïque et acide cyanhydrique, s. L. f. :

CB10x — 0 — CH (CAz) — CH, + 2H0 — 20,H,0, + COH — CH, + CAzH

(amygdaline) (glucose) (aldéh. (acide benzoïque) cyanhydrique)

Le même phénomène de dédoublement provoqué par l’'hydrolyse de l’Amygdaline peut se renouveler, grâce au concours d’un enzyme ou ferment qui se trouve également dans les amandes amères, localisé dans lé parenchyme cotylédonaire (selon L. GUIGNARD). Ce ferment, ou enzyme, est l’Emulsine, ou Synaptase, qui se rencontre aussi, mais sans glucoside, dans les amandes douces.

C'est ce qui explique et justifie la production opportune de ces nouveaux composés : glucose, acide cyanhydrique et aldéhyde benzoïque ou benzylique (qui n’est autre chose que l’essence d'Amandes amères)… : obtenus par démolition du glucoside : Amygdaline.

On sait que cette Amygdaline, qui est capable de provoquer des accidents toxiques, en l’absence d’émulsine, chez les herbivores, n'est pas toxique pour les animaux, ni pour l’homme. L'effet toxique ne se manifeste, dans ce cas, qu’en présence du ferment Emulsine : élément indispensable à sa désagrégation. Ex. : on peut en administrer, impunément, à un animal (un chien par exemple) mais si on fait, ensuite, ingérer à l’animal une émulsion d'amandes douces (non toxiques) on constate que l’intoxication suit son cours et que la mort survient avec tous les symptômes de l’empoisonnement cyanhydrique (WOEHLER). Elle s’élimine à l’état d’Ac. hippurique.

Ce corps, selon certains auteurs serait un saccharoside, plutôt qu'un glucoside, ou di-glucoside : il dérive directement d’un saccharose à deux molécules glucosiques, tel que le maltose. Sous l'influence de l’Invertine (enzyme de la levure de bière) l’'Amygdaline n’est que partiellement hydrolisée, avec formation d’une seule molécule de glucose et de monoglucoside de Nitrile ou amygdo-nitrile-glucoside (E. FISCHER) S. 1. La:

Cie H21O10 —OLCE (CA) Er CH: a H,0 — CsH0: % CH,,0; — CH (CAz) = CH; (amygdaline) (eau) glucose) (amydonitrille-glucoside)

L'Amygdaline bouillie avec une solution étendue de baryte ou de potasse donne de l’Ammoniaque et un sel de l'acide amygdalique.

Avec le permanganate de potasse, elle donne, entre autres choses, du cyanate et du benzoate de potassium.

Par hydrogénation (Zn + HCIl) elle donne une amine primaire : Phényléthylamine :

C6H5 - C2H4 - AzH?

Son pH — 6 (selon VILLSTATTER et CSANYI).

Le ferment Emulsine s'obtient par immersion des Amandes douces (préalablement décortiquées) dans l’eau bouillante, puis broyage et lixiviation. On filtre, acidule avec Ac. acétique glacial et précipite par alcool. Sa conservation à l’état sec est assez longue : c'est le réactif des glucosides. Sa présence est constatée dans les Amandes douces et amères, les feuilles de lauriercerise, divers phanérogames et certains champignons parasites, des lichens et moisissures (BOURQUELOT). Selon JAVILLIER on peut obtenir des émulsions de moisissures contenant : Amygdaline et Amygdalinase composants de l’émulsine.