TON = CF? — N

Puisque les expressions (1) et (2) représentent un seul et même composé, 1] en résulte que les deux atomes d'azote de la sparléine sont équivalents. Par suite, Ja formule de la spartéine doit être symétrique.

Mais, cette conclusion, dont l'importance n'a pas besoin d'être soulignée, était une contradiction formelle avec les expériences de ScHoLrz et PAWLICKI.

Ces savants ont en effet préparé, à parlr de Ia spartéine, toute une série d'iodoalcoylates mixtes Isomériques distincts. En soumettant, par exemple, cet alcaloïde à l'action successive des iodures de méthyle et d'éthvle, d'abord dans un cerlain ordre, puis dans l’ordre inverse, ils ont obtenu les deux-iodures mixtes différents :

CNP AR 7 CH Di = CSH = N° ï SN RE OA Di DN = CSI = x"

Nous avons répété ces expériences ‘sans pouvoir les

el

confirmer. D'ailleurs, Scnorrz, à la suite de notre publication, a repris l'étude de la question et a conclu comme nous, à la non existence des lodoalcoylates mixtes isométriques dont il est question.

Ainsi disparait la seule objection sérieuse qui se soi dressée contre l'hypothèse de la symétrie de la spartéme.

Restait la question de la migration possible de lacide

iodhydrique d'un atome d'azote à l’autre, au cours de la décomposition des iodhydrates d'iodométhylates, ainsi que la possibilité du déplacement de l'acide iodhydrique par liodure de méthyle au cours de l’action de cet iodure alcoolique sur l'iodhydrate de spartéime. »

Si la spartéine a une formule symétrique en R— CH? — R, l'isospartéine qui résulte de la transformation d'un noyau pipéridique en un noyau méthylpyrrolidique sera nécessairement représentée par une formule dissymétrique; or, Moureu et VALEUR, répétant sur l'isospartéine les réactions qui les avaient amené à la conception de la symétrie de la spartéine, ont trouvé que «la même expérience appliquée à deux bases, dont l'une (Spartéme ou Isospartéine) est nécessarrement assymétrique donne des résultats analogues qui conduiraient à admettre, si l'on écarte l'hypothèse de déplacements réciproques de l'acide iodhydrique et de l'iodure de méthyle, que ces bases sont toutes deux symétriques, ce qui est évidemment impossible ».

Il paraît vraisemblable que l’action de l'iodure de méthyle sur les iodhydrates de spartéine et d'isospartéine ne se réduit pas à une simple addition et que l'iodure alcoolique déplace l'acide iodhydrique, la fixation des deux composés S'opérant ensuite de telle façon que l’hydrogène se porte sur la fonction basique la plus faible et l'iodure de méthyle sur la fonction basique forte.

M. CorRiEez à tenté de préparer des sels mixtes de sparléine, en O6pposant successivement à cet alcaloïde HLet Br, puis ces mêmes acides en sens inverse, Si l'on avait obtenu dans tous les cas le même sel mixte, la symétrie de la spartéine aurait été établie, Pour la pre-

HO eu

mière réaction (HT puis H Br), on obtient le sel mixte allendu ; dans le deuxième cas, il y a déplacement parüiel de H Br par H I. La question n'est donc pas résolue.

C'est pourquoi, après avoir proposé une formule symétrique :

cH cm cH? Ch? ‘cH?

ch CH CIE . eue N

Moureu et Vareur ont adopté provisoirement la for-

mule suivante qui est peu différente de la première et suffit à expliquer tous les faits connus :

G Te cy? cH? CH?

CH CH CH de N