CH? CH . CÆ CH

DER) ES ee, Re ee

H H5C? HER H2C CH? H°C SA H° SRE Ne É KA ENTEDE 2 ee RE ue CH? CH?

4 re “he rec NZ H = C-CŒH . HC// Se RAS CH H?C & | CH? H°C n CH?

PR ip NF de Ce

(!) Hückez. Ann. Chem., 44 (1925), 1.

CONTRIBUTION À L' ÉTUDE DU 2-ÉTHYLNAPHTALÈNE 4x

‘étude de la séparation et de la synthèse de ces stéréoisomères, à supposer qu'elle soit possible, m’a paru en dehors du cadre de ce travail.

ConcLusions

L'étude de l’hydrogénation du 2-éthylnaphtalène conduit aux conclusions résumées suivantes :

1) La tétrahydrogénation de l’éthylnaphtalène, en se plaçant dans les conditions de Leroux, est possible avec du nickel moins actif que pour la naphtaline ordinaire; elle peut se faire avec du nickel réduit de son oxyde à 3600-3650, Mais, qu’on l’effectue avec ce nickel ou avec du nickel préparé à 2800, elle ne donne exclusivement qu’un seul isomère, les quatre atomes d'hydrogène se portant sur le noyau non éthylé ; toutefois dans le second cas, il se forme des quantités déjà appréciables de dérivé décahydrogéné.

2) L’hydrogénation par le sodium et l'alcool amylique, contrairement à ce qu'on pouvait attendre, ne conduit qu’à un dérivé dihydrogéné.

3) Par hydrogénation à fond, dans les mêmes conditions que pour la naphtaline ordinaire, avec du nickel préparé à 2509, on arrive à un dérivé décahydrogéné.

Remarque. — Au cours d’un ancien travail (‘), une étude trop sommaire de la tétrahydrogénation m'avait conduit à des résultats erronés sur la constitution de l’éthyltétraline, obtenue par hydrogénation directe.

__ J’avais considéré comme éthyltétraline, uniquement les têtes de distillation du produit brut d’hydrogénation, considérant que le reste voyait son point d’ébullition et son indice de réfraction élevés par la présence d’ethylnaphtalène non hydro-

géné. J'avais attribué à du 2-éthyltétrahydronaphtalène

(‘) G. R. Ac. Se., 192 (1931), 1397.

(1, 2, 8, 4) l'indice assez faible d’un produit qui, comme je l'ai montré, est en réalité un mélange de 2-éthyltétraline (5, 6, 7, 8) et d’éthyldécaline.

J'avais de plus été induit en erreur par les indices de réfraction manifestement trop élevés que certains auteurs attribuaient au 2-éthyltétrahydronaphtalène (5, 6, 7, 8).