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ce qui assure sa constitution.

Mais tous ces auteurs n’ont pas bien défini les constantes des corps préparés, et, quand ils l’ont fait, les résultats ne sont pas concordants. D’autre part, on n'a jamais préparé le 2-éthyltétrahydronaphtalène (1, 2, 3, 4) et jamais ces corps n’ont été recherchés par hydrogénation directe de l’éthylnaphtalène.

Pour situer ce travail, il est intéressant de rappeler les recherches déjà effectuées sur l’hydrogénation des carbures naphtaléniques.

Elles ont abouti à des résultats complets pour le naphtalène ‘ordinaire. Bamberger en collaboration avec Lodter (?) a montré que par l’action du sodium etde l'alcool éthylique, le naphtalène était hydrogénée en 4, dihydronaphtalène; avec Kitschelt (3), il a montré qu’en remplaçant l'alcool éthylique par l’alcool amylique, on allait jusqu’au tétrahydronaphtalène. Ce même dérivé a été obtenu par Leroux (*) par l'hydrogène en présence d'un catalyseur constitué par du nickel

) Ber. D. chem. Gesells., 56 (1923), 625.

2) Ann. Chem. 288 (1895), 79.

réduit à partir de son oxyde à la température de 280°, dans un appareil analogue à celui que j'ai décrit et dans les mêmes conditions de pression. Avec du nickel encore plus actif, obtenu à 250°, il est allé Jusqu'au décahydronaphtalène. D'ailleurs depuis longtemps, notamment à la suite des travaux de Schræter, la tétraline et la décaline sont fabriquées industriellement sous pression, par des procédés beaucoup plus rémunérateurs.

Dans le cas des naphtalènes homologues, l'hydrogénation et notamment la tétrahydrogénation se complique. Il peut en effet se former deux isomères : l’un où les quatre atomes d'hydrogène se portent sur le noyau alcoylé, l'autre où ils se portent, au contraire, sur le noyau non alcoylé; on peut avoir soit un de ces deux corps purs, soit un mélange en proportions à déterminer.

Schræter (!) a hydrogéné le 2-méthyInaphtalène par l'hydrogène en présence d’un catalyseur à base de nickel; il déclare avoir obtenu le > méthyl-tétrahydronaphtalène (5, 6, 7, 8) exclusivement en se basant sur ce fait que par condensation avec Fanhydride phtalique puis cyelisalion, ce carbure ne donne qu’un seul isomère : la méthyl 4 tétral (1-2) anthraquinone suivant la réaction :

CH? mc NN co cH5-co0H RARE + CH?