CROIS

On constate que le nouveau dérivé échange ses deux hydroxyles par des atomes de chlore, sans qu’il y ait élimination de chlorure de méthyle, cela exclut la formule XV. On sait en effet que les 2-quinolones méthylées sur l’azote ne peuvent se transformer en ? -chloro-quinoléines qu’avec élimination de chlorure de méthyle. Quant à la formule XVI, elle indique seulement que le groupement hydroxylique, ne pouvant se placer sur l’azote indolique, se trouve fixé à un noyau benzénique. Si l’on essaie d’oxyder cette nouvelle dioxy-quindoline en solution neutre de permanganate de potassium, on n'obtient ni acide anthranilique, ni acide oxalyl-anthranilique, comme cela est le cas dans l'oxydation de la dioxy-quindoline provenant du jaune Ciba. La formule XVI montre que c’est le noyau benzénique de l’indol qui devrait fournir par oxydation un dérivé de l’acide N-méthyl-anthranilique, mais on sait que cet acide ne résiste pas à l'oxydation au permanganate alcalin.

Ces constatations sont propres à faire rejeter la formule VIT admise jusqu'ici pour le produit principal de la dégradation alcaline du jaune Ciba, et lui préférer une autre formule, où le second hydroxyle se trouve dans le noyaux benzénique de la quinoléine.

ne |

ere

Devant cette incertitude, il semblait opportun d’essayer une synthèse de la dioxy-quindoline formulée sous numéro VII.

En condensant l’acide o-nitro-phényl-acétique avec l’o-amino-benzaldéhyde, ou en condensant le carbostyrile

avec le sel de diazonium de l’o-nitraniline, j'ai obtenu le 3-(o-nitrophényl)-carbostyrile de formule

LA Zoe

Malheureusement il n’a pas été possible d’obtenir une fermeture en noyau indolique contenant encore un hydroxyle attaché à l'azote, par l’alcali alcoolique, méthode analogue à celle employée par F. Fichter et R. Bæhringer? qui conduisait à une dioxy-quindoline.

XVIII Co