CHAPITRE III

Action de l’iode et de la soude sur la paratolylamidine Paratolyliodamidine

CH? CH, NH

La paratolylamidine traitée par l’iode et la soude dans les conditions de préparation de la benziodamidiné, donne un précipité jaune pâle de partolyliodamidine.

Le composé ainsi obtenu fond à 134-1350, avec décomposiüon. Il est insoluble dans l’eau, soluble dans le benzène qui peut être utilisé pour le purifier par cristallisation. Il se dissout dans l’alcool et l’éther mais les solutions ainsi obtenues sont instables et donnent rapidement de l’iodoforme.

Il présente toutes les réactions d’oxydation et d’iodation que nous avons décrites en détail à propos de la benziodamidine. Notamment, il dégage deux atomes d’iode par molécule si on le fait réagir sur l’iodure de potassium en milieu acide :

CH, CSH*CN2R2I + 2HCI + KI = CHSCSH{CN2H3.HC l+ KC I + 21 o g. 300 de paratolylhiodamidine dégagent o g. 2908 d'iode. En considérant que la moitié de l’iode provient de l’iodamidine, on trouve pour la teneur de celle-ci en iode hypoïodeux 48,46 o/o au lieu de 48,8 0/0 théorie.

L'analyse élémentaire de ce corps nous a donné les résul-

tats suivants :

Trouvé Calculé pour CSHSN?I C 0/0 37:93 36,92 H 0/0 9,09 3,16 Action de vanhydride acétique sur la paratolyliodamtdine. — Quand on fait tomber de la paratolyliodamidine

dans de l’'anhydride acétique, tout semble se passer comme dans le cas de la benziodamidine : on observe une dissolution, du produit avec échauffement puis une poudre se précipite. Seulement le produit ainsi obtenu a une teneur en

iode variable et très inférieure à celle qui correspond à la formule adoptée pour le composé S dans le chapitre précédent :

CH3CSH4CN?HP . (CH3CO)ÿ 0 Nous avions pensé que notre produit était souillé de ditolylméthylcyanidine, produit secondaire de la réaction dont la solubilité dans l’anhydride acétique pouvait être moindre que celle du dérivé correspondant dans la préparation du composé S. Nous nous sommes donc appliqués à recueillir les premières portions précipitées. Nous les avons trouvées formées d’acétate de paratolylamidine. L’insolubilité de cet acétate dans les solvants organiques et l’altération très rapide du composé diiodé en présence d’eau ont rendu impossible la purification de ce dernier composé.