I. isopulégol I. menthol d. 4. isopulégol d. néomenthol

Remarquons, sans pouvoir cependant contredire les formules de R. Naves, que celles-ci paraissent particulièrement illogiques, puisqu'elles supposent deux inversions en sens opposé de la fonction alcoolique pendant l’hydrogénation.

Nous avons hydrogéné par le platine un isopulégol qui, d'après Howson Pickard, était donc un mélange d’isomères; le produit d'hydrogénation devait donc être un mélange de 1. menthol et de d. néomenthol. Soumis à l'analyse spectrale, il nous à donné un spectre identique à celui que nous avait donné le menthol naturel que nous avions purifié par cristallisation fractionnée.

Nous avons également hydrogéné l’éther acétique de l’isopulégol. Nous avons obtenu un spectre identique à celui de l'acétate de menthyle.

L'hydrogénation de la pulégone conduit à un menthol que Haller et Martine (1), puis Vavon (2), avaient nommé pulégomenthol 8 et qui doit être, d’après Pickard (3), un mélange de 1. menthol et de d. néomenthol. Ce mélange d’isomères nous à encore donné un spectre identique à celui du menthol.

R. Howson Pickard et ses collaborateurs n’ont pas donné les pourcentages de 1. menthol et de d. néomenthol.

D'après les spectres obtenus, nous croyons que la teneur en

(11) Haller et Martine, C. R., 40, 1298, 1905. (12) Vavon, Thèse doctorat, Paris, 4943.

(13) Pickard et Little Bury, Chem. Soc., 101, 109, 1912.

Mi

néomentho! était trop faible pour que nous ayons pu distinguer les raies de cet alcool.