O OH

ASANAzONR CNPNAz0 | ou | |

NAN NEA

Le B-naphtol, par l’action de l’acide azoteux, ne fournit qu'un seul dérivé, l’a-nitroso-B-naphtol

AzOH AzO Ni /N/Non Pas fe cos ess NN NN

qui est la seconde monoxime de la B-naphtoquinone. Deux de ces composés se forment également par l’action de l’hydroxylamine sur les naphtoquinones. Il y à même lieu de remarquer que l’a-naphtoquinone, qui est considérée comme une quinone vraie, n'est pas réduite par l’hydroxylamine libre en grand excès, mais donne simplement l’oxime.

a-naphtoquinonoxime (a-nitroso-a-naphtol). — Cette oxime a été préparée en faisant agir l’acide azoteux à la température de o° sur l’&-naphtol; les deux dérivés nitrosés qui se forment sont séparés suivant la méthode indiquée par Ilinsky (!).

Le composé ainsi obtenu a été purifié par dissolution dans la potasse et reprécipitation par l'acide chlorhydrique. Finalement il a été recristallisé dans l’alcoo! à 95°. Il fondait à 184° en se décomposant.

Analyse. — Trouvé : C — 69,46, H= 4,27; calculé pour CoHrATOZ10C— 09.90, H—=4,04

La combustion de 1%° dégage

6746%,5 6542%,0 6738%!,1 Moyenne : 6342°,2.

(‘) Berichte, 17, 2590.

ro A. VALEUR.

soit, pour une molécule C!° HT AzO? = 195,

Cal

Chaleur de combustion moléculaire à volume constant. 1166 ,4 » à pression constante. 1166 ,5

Chaleur de formation moléculaire..." 1... "000". + 18,0

On en déduit la chaleur de formation à partir de l'anaphtoquinone et de l’hydroxylamine.

C10H56 0? sol. + Az H?2 OH sol.

— Ci0H7Az0O?2 SO1E = H20 liq Ta OL

B-naphtoquinonoxime (3-nitroso-a-naphtol). — Ce composé, obtenu en même temps que le précédent, a été purifié de la même manière. Il fondait à 152° en se décomposant.

La combustion dans la bombe a fourni les chiffres suivants rapportés à 15 de substance :

6762210, 675413 677018 moyenne: 0702202:

soit pour 1 molécule :

Chaleur de combustion moléculaire :

1 AVolunte Constante ee 1170 (1, 0 2% A/DrESSION CONSLANTE. 7 117011, 4 Chaleur de formation moléculaire..... + r{tal,f

La formation à partir dela B-naphtoquinone dégagerait

C10H6 02 sol.+ Az H?2 OH sol.

= CI0H7AzO: sol.+ H20liq......:. +160, 1

B-naphtoquinonoæime (a-nitroso-B-naphtol). — Cette oxime a été obtenue en nitrosant à la température de o° le 5-naphtol. L’a-nitroso-fB-naphtol qui se forme seul dans cette opération, a été purifié par transformation en sel de sodium vert cristallisé, qui a été ensuite décomposé par l'acide chlorhydrique; le produit obtenu a ensuite subi. plusieurs cristallisations dans l’alcool.

Point de fusion — 107°-108° (point indiqué 106°).