naphtol
nuance.
rouge lie de vin.
rose-sale,.
remarques.
coloration faible.
faible intensité.
coloration plus intense que méta et ortho.
sel-R nuance, remarques, rose- intensité violacé. | moyenne.
. un peu plus jaune- M P e intense rosé, :
qu'ortho.
coloration rouge. he très intense.
Les colorants oxyazoïques obtenus en copulant le diazobenzène avec la résorcine, l’«, le B-naphtol et le sel-R, donnent sur laine les nuances suivantes :
L’aniline azorésorcine donne une nuance jaune, presque identique avec celle que donne la p-amidophénolazorésorcine ;
L’aniline az0-a-naphtol une nuance brune se rapprochant sensiblement de celle du p-amidophénol-azo-œ-naphtol ;
L’aniline azo-B-naphtol une coloration orange-rosé. Elle ne rappelle aucune nuance des azo phénoliques ;
L’aniline azo-sel-R donne un ponceau tirant sur le jaune. Une coloration analogue dans les dérivés correspondants des amidophénols manque.
On peut conclure de la comparaison entre le pouvoir tinctorial des dérivés oxyazoïques de l’aniline et des amidophénols que le groupe hydroxylé OH ne fait pas varier la nuance d’après une règle déterminée.
La position du groupe OH par rapport au groupe azoïque — N = N — ne paraît pas non plus influencer la nuance d’après une loi précise. En effet nous trouvons par exemple les deux amidophénol-azo-résorcines ortho et méta identiques comme coloration, mais ce fait ne se renouvelle pas pour l’&- et le B-naphtol, où les nuances obtenues sont très sensiblement différentes.
Sur la transposition de l’hydrazobenzène.
Une singulière réaction, qui de longue date a attiré l'attention des chimistes, est la transposition des dérivés hydrazoïques en présence des acides forts. Jusqu'à ces dernières années on admettait que les produits de réaction étaient sans exception des composés du diphényle analogues à la benzidine obtenue par Zinin et à la diphényline obtenue par Schultz en soumettant l’hydrazobenzène à l’action de l'acide sulfurique.
Cette transposition a facilement lieu pour tous les dérivés hydrazoïques ayant les positions para libres, mais si l’une ou les deux positions para sont occupées, la transposition est moins nette. Ainsi, dans la transposition du p-hydrazotoluène, on obtient à côté d’une grande quantité de p-azotoluène et de p-toluidine une nouvelle base observée déjà par Meliust{, pour laquelle on admettait une constitution analogue à celle de la diphényline, jusqu’à l'apparition d’un travail de M. Tæuber?, dans lequel il
her ll po à -Per, XXV, 4019.
DR
démontre que cette nouvelle base était une ditolylamine orthoamidée :
CH
| NH,
En même temps que la communication de M. Tæuber, paraissaient deux autres travaux de MM. Witt et Schmidt et de MM. P. Jacobson et W. Fischer?. Les premiers étudient la transposition de l’éther éthylique de l’amidobenzène-azoa naphtol, les seconds celle de l’amidobenzène-azo-phénol éthylé, ce dernier devant, d’après M.R Bohn, donner un dérivé constitué d’une manière analogue à la diphényline. Les trois auteurs arrivent à lamême conclusion que les dérivés hydrazoïques peuvent subir, ou une transposition en dérivés diphényliques ou, si l’une ou les deux positions para par rapport au
—N—N— ù groupe | sont occupées, une transposition en À composés de la diphénylamine, nommée «transposition hémibenzédinique » par MM.Jacobsonet Fischer. Ces deux derniers cherchent à expliquer? ces réactions en admettant que le
groupe hydrazo ( | se transpose par l’action des H acides soit en deux groupes amido — NE, soit en un
groupe — NH, et un groupe -- N — H, suivant la consti- |
tution du dérivé liydrazoïque entrant en considération. L'hydrogène nécessaire à la réduction du groupe hydrazo
1 Ber., XXV, 1013.
2 Ber., XV, 992.
3 Ber., XXV, 1006.
