II. 0,1768 gr. donnèrent V—22,4 cc. d’azote

t— 18° H—748,5 mm.

Calculé pour Cs Hs N° Ou: Trouvé:

Ilrest “probable tque cencorpshestAdentiquemaveenle dinitro-o-xylène fusible à 71°, mentionné par M. Drossbach !).

La purification du m-dinitro-o-xylène réussit mieux, si l’on élimine de suite le dérivé o-dinitré de la façon suivante:

19 gr. de dinitro-o-xylène brut sont chauffés en tube scellé pendant 6 heures vers 150—160° avec 75 cc. d'alcool ammo-

LAB AETONR2TO;

niacal saturé (à 120/, de NHs). On chasse l’alcool, puis fait bouillir pendant quelques minutes avec de l'acide chlorhydrique dilué de peu d’eau (2:1). L'o-nitro-o-xylidine formée se dissout, tandis que le m-dinitro-o-xylène inaltéré reste insoluble, Après refroidissement, on filtre ce dernier (7 gr.) qui, après une seule cristallisation dans l'alcool, fournit le produit pur fusible à 75—76°. Ce corps cependant n’est pas encore incolore. Il semble retenir avec une extrême tenacité des traces de nitroxylidine qui le colorent en jaune. L’acide chlorhydrique bouillant est même impuissant à le débarrasser de cette impureté qui s’enlève par contre rapidement par acétylation au moyen d'acide acétique cristallisable et d’anhydride acétique.

Le liquide filtré du m-dinitro-o-xylène fournit par précipitation avec l’ammoniaque 9 gr. d’o-nitro-o-xylidine fusible à 139—140?,

Il résulte de cet essai que le produit de nitration brut du mononitro-o-xylène asymétrique contient sur 7 gr. de mdinitro la quantité excessive de 12 gr. soit 63°/, de dérivé o-dinitré. L'influence orientatrice des groupes méthyle semble donc, dans ce cas, l'emporter sur celle du groupement nitro qui oriente généralement en position méta tout nouveau substituant entrant dans la combinaison.

La nitration du mononitro-o-xylène voisin fut effectuée dans les mêmes conditions que celle de son isomère asymétrique, Le produit de la réaction parait cependant plus complexe, car son point de fusion dépasse à peine o° et ne s'élève pas après une distillation à la vapeur d’eau qui aurait entraîné le mononitroxylène inaltéré. Une étude approfondie de ce mélange n’a pas été faite, mais -- à en juger par son produit de réduction -— il contient des quantités notables de dérivé m-dinitré On pourra jusqu'à un certain point se renseigner sur sa composition soit en traitant le mélange par l'alcool ammoniacal sous pression, soit en le réduisant à l’état de diamine et en éliminant l'o-diamine par sa combinaison avec la phénanthraquinone.

Ne Mo