‹ Contribution à la recherche des Polyols chez certaines espèces de la famille des Caprifoliacées Étude de quelques dérivés du ViburnitolChapitre 31 sur 45 · AIT · texte numérisé non relu

AIT

en utilisant le second mode d’expression des résultats nous obtenons : 4.014 cm. *

D’après ces résultats, nous devons admettre que J’ester isolé est bien le tétra-formyl-viburnitol.

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La détermination de l'indice de formyle sur le produit amorphe primitif nous ayant montré que ce produit, issu directement de la réaction, n’était pas homogène, nous avons alors examiné les eaux-mères de cristallisation du tétra-ester précédent, avec l’espoir d’en retirer les autres produits d’estérification. C’est ainsi que, par concentration, nous avons pu obtenir une nouvelle quantité d’un produit cristallisé. Ces nouveaux cristaux, essorés et recueillis, séchés à l’air présentaient un aspect hétérogène.

Ces cristaux fondent au bloc de Maquennre à-117° C. et au tube capillaire à 117°,1 (corr.) ; ce point de fusion étant différent de celui du tétra-ester précédemment obtenu, il ne s’agit donc pas d’un produit analogue à ce dernier.

D'autre part, son indice de formyle a été trouvé égal à 40,87, valeur qui, s’éloignant davantage de l’indice du dérivé tétra-formylé, est probablement le fait de son mélange avec d’autres esters, en proportions impossibles à définir.

Des essais complémentaires de séparation, par cristallisation fractionnée dans l’eau, n’ont conduit à aucun résultat décisif.

Ces résultats semblent vérifier l'obtention, par formylation, d’un mélange complexe de produits formylés à partir duquel on isole facilement, par cristallisation aqueuse, un tétra-ester.

Conclusion. — En opérant selon le protocole de formylation ci-dessus exposé, il est facile d'isoler du milieu réactionnel complexe un dérivé tétra-formylé bien défini. Malgré toutes nos tentatives répétées pour obtenir un dérivé penta-formylé, — aussi bien en modifiant les conditions expérimentales, qu’en tentant la formylation supplémentaire du tétra-dérivé d’abord isolé —, nous

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n'avons pu mener l’estérification jusqu’à ce terme. Un nouvel indice d’ester, déterminé sur un produit isolé après formylation supplémentaire pratiquée sur le dérivé tétra, n’a pas vu sa valeur augmentée, de telle sorte, qu’en résumé, il ne nous a pas été possible de mener l’estérification au-delà de celle de quatre des fonctions alcool du viburnitol.

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