‹ Contributions à l'étude des carbures acétyléniquesChapitre 10 sur 48 · CH» — C = C — CH* — CH · texte numérisé non relu

CH» — C = C — CH* — CH

Ainsi donc, les raisons qui font que les carbures éthyléniques, à partir du propylène, n'engendrent pi us de carbures acétyléniques,*sont ou que la fonction éthylénique n'est pas terminale, ou que. Tétant, il se trouve, au voisinage, un carbone tertiaire (1). La première hypothèse est la plus vraisemblable. M. Eltekoff (2) a, du reste, montré que l'enlèvement des atomes d'hydrogène, lorsque le produit est bibromé, ne se fait pas d'après la règle

(1) Il est possible que ces carbures éthyléniques soient terminaux, mais qu'il y ait transformation du carbure acétylénique vrai en carbure acétylénique substitué sous rinûuence de la potasse alcoolique qui sert à leur préparation.

(2) Eltekoff, Berichte, t. 20, p. 2057 (1885).

de Saytzeff, mais se fait toujours entre les carbones bromes, à moins que ceux-ci ne renferment point d'hydrogène ; et que, même au voisinage d'un carbone tertiaire, cet hydrogène ne serait point enlevé si chacun des deux carbones bromes possédait un atome d'hydrogène. 11 donne, comme exemple, le bromure d'isopropyléthylène :

CH

>CH — CHBr — CH'Br,

qui fournit Tisopropylacétylène ; il fait remarquer, en outre, que le bromure de propylène donne Tallylène et que le bromure de méthyléthyléthylène CH» — CH=:CH — CH*— CH' donne le méthyléthylacétylène. gp gj.

Le second procédé est celui qui a été employé par M. Limpricht (1). Il consiste à traiter une aldéhyde par le perchlorure de phosphore : on obtient ainsi un dérivé bichloré qui, traité par la potasse alcoolique, donne successivement naissance au produit étbylénique monochloré, puis au carbure acétylénique. Ainsi l'aldéhyde œnanthylique Jonne C'H^*0 + PCI» = C'Wœ + POGl* ; puis on obtient, par la potasse, d'abord le dérivé monochloré puis le carbure C'H»'C1 + KOH = H*0 + KCl + C'H**.

Un cas se présente où la réaction ne peut avoir lieu : c'est celui où le carbone qui touche au carbone terminal aldéhydique ne renferme pas deux atomes d'hydrogène, c'est-à-dire quand les aldéhydes répondent aux formules suivantes :

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